ethyl 5-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pyrazole-3-carboxylate | 1246200-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-1-naphthalen-1-ylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1246200-04-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: RFGFWEBSCUCYHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pyrazole-3-carboxylate 、 硫酸二甲酯 在 硝基苯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑的 N-杂环卡宾重排为 4-氨基喹啉和苯并喹啉

  摘要：

  1-苯基取代的吡唑鎓盐，由吡唑与苄基卤化物或长链烷基卤化物的季铵化形成，去质子化为吡唑-3-亚基，经过一系列开环、闭环和互变异构化为新的取代的4-氨基喹啉。类似地，1-萘基取代的吡唑鎓-3-羧酸盐在甲苯中加热时脱羧，通过类似的反应途径以优异的产率得到苯并喹啉。DFT 计算表明，环转化通过一系列分子内消除、亚胺反转和 6π-电环化步骤进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000507
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 、 1-萘肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到ethyl 5-methyl-1-(naphthalen-1-yl)pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑的 N-杂环卡宾重排为 4-氨基喹啉和苯并喹啉

  摘要：

  1-苯基取代的吡唑鎓盐，由吡唑与苄基卤化物或长链烷基卤化物的季铵化形成，去质子化为吡唑-3-亚基，经过一系列开环、闭环和互变异构化为新的取代的4-氨基喹啉。类似地，1-萘基取代的吡唑鎓-3-羧酸盐在甲苯中加热时脱羧，通过类似的反应途径以优异的产率得到苯并喹啉。DFT 计算表明，环转化通过一系列分子内消除、亚胺反转和 6π-电环化步骤进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000507

文献信息

• Rearrangements of N-Heterocyclic Carbenes of Pyrazole to 4-Aminoquinolines and Benzoquinolines
  作者：Andrij Dreger、Rafael Cisneros Camuña、Niels Münster、Tibor András Rokob、Imre Pápai、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201000507

  日期：2010.8

  pyrazolium salts, formed by quaternization of pyrazoles with benzyl halides or long-chain alkyl halides, deprotonate to pyrazol-3-ylidenes that undergo a sequence of ring-opening, ring-closure, and tautomerization to new substituted 4-aminoquinolines. Similarly, 1-naphthyl-substituted pyrazolium-3-carboxylates decarboxylate on heating in toluene to give benzoquinolines in excellent yields by an analogous reaction

  1-苯基取代的吡唑鎓盐，由吡唑与苄基卤化物或长链烷基卤化物的季铵化形成，去质子化为吡唑-3-亚基，经过一系列开环、闭环和互变异构化为新的取代的4-氨基喹啉。类似地，1-萘基取代的吡唑鎓-3-羧酸盐在甲苯中加热时脱羧，通过类似的反应途径以优异的产率得到苯并喹啉。DFT 计算表明，环转化通过一系列分子内消除、亚胺反转和 6π-电环化步骤进行。