1-萘肼 | 2243-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘肼
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)hydrazine
• 英文别名: 1-naphthylhydrazine；naphthalen-1-ylhydrazine；2-naphthylhydrazine；1-naphthalenylhydrazine；naphth-1-yl-hydrazine
• CAS: 2243-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: XBCIOBSQHJYVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117°C
• 沸点：
  273.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1192 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘肼 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Chloro-4-(4-methoxyphenoxy)-2-(1-naphthalenyl)-3-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and SAR analysis of novel potent and selective small molecule antagonists of NPBWR1 (GPR7)

  摘要：

  Novel smallmolecule antagonists ofNPBWR1 (GPR7) are herein reported. A high-throughput screening (HTS) of the Molecular Libraries-Small Molecule Repository library identified 5-chloro-4-(4-methoxyphenoxy)-2-(p-tolyl)pyridazin-3(2H)-one as a NPBWR1 hit antagonist with micromolar activity. Design, synthesis and structure-activity relationships study of the HTS-derived hit led to the identification of 5-chloro-2-(3,5-dimethylphenyl)-4-(4-methoxyphenoxy) pyridazin-3(2H)-one lead molecule with sub-micromolar antagonist activity at the target receptor and high selectivity against a panel of therapeutically relevant off-target proteins. This lead molecule may provide a pharmacological tool to clarify the molecular basis of the in vivo physiological function and therapeutic utility of NPBWR1 in diverse disease areas including inflammatory pain and eating disorders. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.074
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.25h， 以60%的产率得到1-萘肼
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT3受体拮抗剂的偶氮化

  摘要：

  血清素5-羟色胺3受体（5-HT 3 R）在血清素受体家族的七类中起着独特的作用，因为它代表唯一的离子受体，而其他六个成员是G蛋白偶联受体（GPCR） 。5-HT 3受体与化学/放射疗法引起的呕吐有关，功能障碍会导致神经发育障碍和精神病学。自1990年代初期开发出第一种5-羟色胺受体拮抗剂以来，基于各种化学结构，高选择性和强效药物的范围不断扩大。然而，由光药理学提供的具有高时空分辨率的药效团活性的脱靶仍然是一个尚未解决的挑战，另外还需要进行详细的受体检查。在提出的工作中，我们总结了已发表的5-HT 3的基于偶氮苯的光致变色衍生物的合成，光致变色性质和体外表征R拮抗剂。尽管已报道直接偶氮化原理的证据，但仅一种研究的衍生物显示出缺乏异构体特异性的拮抗活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.74
• 作为试剂：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉-2,3-二羧酸二甲酯 、 1-萘肼盐酸盐 、 三乙胺 在 乙酸乙酯 、 乙醚 、 1-萘肼 、 title compound 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 98.0h， 以to give the title compound (1.44g, 54%) as a tan powder, mp 368° C. (decomp.)的产率得到7-Chloro-1-hydroxy-3-(1-naphthyl)-3,4,5,10-tetrahydropyridazino[4,5-b]quinoline-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyridazion quinoline compounds

  摘要：

  本发明涉及公式(I)化合物、制药组合物及使用该化合物治疗和/或预防某些疾病或病况的方法。在公式(I)中，A选择自取代的正位芳基或杂芳基物种，X选择自--OH、--SH、NHR和R.sup.1或R.sup.2选择自--(CH.sub.2).sub.n L，其中L可以从多种取代基中选择，包括芳基、杂芳基和杂环基。该化合物在治疗和/或预防与兴奋性氨基酸相关的神经系统疾病方面具有用途。##STR1##

  公开号：

  US05744471A1

文献信息

• New pyrazolones as 11b-HSD1 inhibitors for diabetes
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20070049574A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式化合物以及医药可接受的它们的盐和酯，其中R1至R4的意义如权利要求1中所给出，可以用作药物组合物。
• Pyrazolones as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Banner Lester Bruce

  公开号：US20070049632A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了以下式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如II型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization of N-Methyl-N-phenylhydrazones: Synthesis of Cinnolines
  作者：Guangwu Zhang、Jinmin Miao、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201204339

  日期：2012.8.13

  The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization sequence, thus representing the first copper‐catalyzed coupling reaction of hydrazones through a CH bond functionalization process (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide, Py=pyridine). The method provides an environmentally friendly and atom‐efficient approach to biologically active cinnoline derivatives.

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。
• Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant
  作者：Xiao-Li Lian、Hao Lei、Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3cc44215b

  日期：——

  A novel and efficient method for the oxidation of 2-arylindoles to synthesize 2-arylbenzoxazinones utilizing oxone as the sole oxidant has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and allows quick and atom-economical assembly of a variety of valuable 2-arylbenzoxazinones in high yields.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。
• Rapid access to 3-aminoindazoles from nitriles with hydrazines: a strategy to overcome the basicity barrier imparted by hydrazines
  作者：Chunyan Zhang、Haowen Zhao、Zehua Li、Zuyu Liang、Shuo Qi、Mingyu Cai、Sheng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc03789c

  日期：——

  A practical and efficient base mediated synthesis of free 3-aminoindazoles has been developed from the reaction of nitriles with hydrazines, which successfully overcomes the difficulty of using aromatic hydrazines as substrates and allows for the synthesis of a wide range of N-aryl substituted free 3-aminoindazoles in moderate to excellent yields under mild conditions in one-pot. This finding provides

  从腈与肼的反应中开发出了一种实用，有效的碱介导的游离3-氨基吲唑合成方法，该方法成功克服了使用芳香族肼作为底物的困难，并可以合成多种N-芳基取代的游离3 -氨基吲唑在温和条件下一锅即可获得中等至极佳的收率。这一发现为合成各种功能化的3-氨基吲唑衍生物提供了一种快速而有用的策略。