N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane | 1145994-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N,N'-bis(2-hydroxy-5-fluorobenzyl)-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine；4-Fluoro-2-[[2-[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]phenol；4-fluoro-2-[[2-[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]phenol
• CAS: 1145994-64-4
• 化学式: C₁₈H₂₂F₂N₂O₂
• 分子量: 336.382
• InChiKey: NICFKSMSPJLTMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 cis-(N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane(-2H))dioxomolybdenum(VI)
  参考文献：
  名称：

  Salan钼（VI）顺式-dioxo配合物催化的羰基转移反应中的电子效应。

  摘要：

  制备了一系列含有在苯氧基上具有不同对位取代基的四齿salan配体的钼（vi）顺式-二氧杂配合物。这些络合物催化二甲基亚砜和三苯基膦之间的氧原子转移反应。在羰基转移催化过程中，配合物对形成催化惰性的羰基桥联二聚Mo（v）配合物具有抵抗力。电子效应影响氧代转移反应的速率，并且当对苯氧基取代基是吸电子的硝基取代基时，可获得最快的速率。哈米特（Hammett）相关性已经表明，速率确定步骤涉及膦对一种氧代配体的亲核攻击。电化学测量表明，所有含有叔胺配体的配合物均表现出准可逆行为，对位取代基对半电势具有相当大的影响（E（1/2））。观察到E（1/2）值和Hammett sigma（p）参数之间存在线性关系。

  DOI：

  10.1039/b820754b
• 作为产物：
  描述：

  6-Fluoro-3-(2-(6-fluoro-2H-1,3-benzoxazin-3(4H)-yl)ethyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Series of N,N’-Dimethyltetrahydrosalen (H2 [H2Me]salen) Ligands by the Reductive Ring-Opening of 3,3'-Ethylene-bis(3,4-dihydro-6-substituted-2H-1,3-benzoxazines)

  摘要：

  通过用硼氢化钠还原相应的 3,3'-乙烯-双（3,4-二氢-6-取代-2H-1,3-苯并恶嗪）前体，制备了一系列新的 N,N'-双（2'-羟基-5'-取代-苄基）-N,N´-二甲基乙烷-1,2-二胺（N,N'-二甲基四氢柳烯）配体，收率良好。通过红外光谱、核磁共振和元素分析对配体进行了表征，结果表明这些化合物与所提出的结构一致。双-1,3-苯并噁嗪在硼氢化钠存在下发生开环反应生成 N,N'-二甲基四氢柳氮烷（H2 [H2Me]salen）的文献尚未见报道。

  DOI：

  10.3390/molecules15064102

文献信息

• Iron(II) Complexes with Tetradentate Bis(aminophenolate) Ligands: Synthesis and Characterization, Solution Behavior, and Reactivity with O₂
  作者：Christopher J. Whiteoak、Rafael Torres Martin de Rosales、Andrew J. P. White、George J. P. Britovsek

  DOI：10.1021/ic1016998

  日期：2010.12.6

  Tetradentate bis(aminophenolate) ligands H2salanX and H2bapenX (where X refers to the para-phenolate substituent = H, Me, F, Cl) react with [FeN(SiMe3)2}2] to form iron(II) complexes, which in the presence of suitable donor ligands L (L = pyridine or THF) can be isolated as the complexes [Fe(salanX)(L)2] and [Fe(bapenX)(L)2]. In the absence of donor ligands, either mononuclear complexes, for example

  四齿双（氨基酚盐）配体H 2 salan X和H 2 bapen X（其中X表示对酚盐取代基= H，Me，F，Cl）与[Fe N（SiMe 3）2 } 2 ]反应形成铁（II）配合物，可以在存在合适的供体配体L（L =吡啶或THF）的情况下分离为配合物[Fe（salan X）（L）2 ]和[Fe（bapen X）（L）2 ]。在没有供体配体的情况下，可以是单核络合物，例如[Fe（salan t Bu，t Bu）]，也可以是[Fe（salan）X）] 2。通过VT 1 H和19 F NMR光谱研究了[Fe（salan F）（L）2 ]和[Fe（bapen F）（L）2 ]配合物在溶液中的动态配位行为，揭示了它们之间的平衡。具有不同配体配位拓扑结构的顺式异构体，顺式-α，顺式-β和反式。铁（II）salan X络合物暴露于O 2导致形成[Fe（salan X）} 2（μ-O）]或[Fe（salan）X）（L）}
• Electronic effects in oxo transfer reactions catalysed by salan molybdenum(vi) cis-dioxo complexes
  作者：Christopher J. Whiteoak、George J. P. Britovsek、Vernon C. Gibson、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b820754b

  日期：——

  series of molybdenum(vi) cis-dioxo complexes containing tetradentate salan ligands with different para-substitutions on the phenoxy group have been prepared. These complexes catalyse the oxygen atom transfer reaction between dimethylsulfoxide and triphenylphosphine. During oxo transfer catalysis, the complexes are resistant to formation of catalytically inactive oxo-bridged dimeric Mo(v) complexes

  制备了一系列含有在苯氧基上具有不同对位取代基的四齿salan配体的钼（vi）顺式-二氧杂配合物。这些络合物催化二甲基亚砜和三苯基膦之间的氧原子转移反应。在羰基转移催化过程中，配合物对形成催化惰性的羰基桥联二聚Mo（v）配合物具有抵抗力。电子效应影响氧代转移反应的速率，并且当对苯氧基取代基是吸电子的硝基取代基时，可获得最快的速率。哈米特（Hammett）相关性已经表明，速率确定步骤涉及膦对一种氧代配体的亲核攻击。电化学测量表明，所有含有叔胺配体的配合物均表现出准可逆行为，对位取代基对半电势具有相当大的影响（E（1/2））。观察到E（1/2）值和Hammett sigma（p）参数之间存在线性关系。
• Synthesis of a New Series of N,N’-Dimethyltetrahydrosalen (H2 [H2Me]salen) Ligands by the Reductive Ring-Opening of 3,3'-Ethylene-bis(3,4-dihydro-6-substituted-2H-1,3-benzoxazines)
  作者：Augusto Rivera、Jicli José Rojas、Jairo Salazar-Barrios、Mauricio Maldonado、Jaime Ríos-Motta

  DOI：10.3390/molecules15064102

  日期：——

  A new series of N,N'-bis(2'-hydroxy-5'-substituted-benzyl)-N,N´-dimethylethane-1,2-diamines (N,N'-dimethyltetrahydrosalen) ligands were prepared in good yield by reduction of the respective 3,3'-ethylene-bis(3,4-dihydro-6-substituted-2H-1,3-benzoxazine) precursors with sodium borohydride . The ligands were characterized by IR, NMR, and elemental analysis, which showed the compounds to be consistent with the proposed structures. Ring-opening reactions of bis-1,3-benzoxazines in the presence of sodium borohydride to produce N,N’-dimethylated tetrahydrosalens (H2 [H2Me]salen) have not been reported in the literature.

  通过用硼氢化钠还原相应的 3,3'-乙烯-双（3,4-二氢-6-取代-2H-1,3-苯并恶嗪）前体，制备了一系列新的 N,N'-双（2'-羟基-5'-取代-苄基）-N,N´-二甲基乙烷-1,2-二胺（N,N'-二甲基四氢柳烯）配体，收率良好。通过红外光谱、核磁共振和元素分析对配体进行了表征，结果表明这些化合物与所提出的结构一致。双-1,3-苯并噁嗪在硼氢化钠存在下发生开环反应生成 N,N'-二甲基四氢柳氮烷（H2 [H2Me]salen）的文献尚未见报道。