Z-Thr(tBu)-N2H2-Boc | 41961-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Thr(tBu)-N2H2-Boc
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 41961-20-0
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₆
• 分子量: 423.51
• InChiKey: DPENPEFJYNNBJW-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Thr(tBu)-N2H2-Boc 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Fmoc-Thr<α-D-Gal(Bzl)4>-Thr(tBu)-N2H2-Boc
  参考文献：
  名称：

  对应于[苏氨酸的N-末端氨基酸序列的受保护的glycotetrapeptide的合成3 -vespulakinin 1 -0-α-d吡喃半乳糖基]

  摘要：

  受保护的糖肽Z-Thr（tBu）-Ala-Thr- [α-D-Gal（Bzl）4 ] -Thr（tBu）-NHNH-Boc的合成是通过逐步偶联策略在溶液中进行的。通过三氟甲磺酸酐方法从还原糖和受保护的氨基酸获得的Fmoc-Thr [（α+β）-D -Gal（Bzl）4 ] -0Su与H-Thr（tBu）-NHNH-Boc反应。纯化所得糖基化二肽衍生物的两种非对映异构体，并通过柱色谱法分离。0-糖苷键的异头构型由1分配1 H-NMR光谱。在IIDQ或EEDQ的存在下，将大量获得的α-异头糖基肽段在氨基官能团处选择性解封并用Z-Thr（tBu）-Ala-OH酰化，得到所需的受保护的糖基四肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86124-x

文献信息

• Synthesis of the protected glycotetrapeptide corresponding to the N-terminal amino acid sequence of [Thr3-0-α-D-galactopyranosyl]-vespulakinin 1
  作者：Marina Gobbo、Laura Biondi、Fernando Filira、Raniero Rocchi、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86124-x

  日期：1988.1

  The synthesis of the protected glycopeptide Z-Thr(tBu)-Ala-Thr-[α-D-Gal(Bzl)4 ]-Thr(tBu)-NHNH-Boc was performed in solution by a stepwise coupling strategy. Fmoc-Thr[(α+β)-D- Gal(Bzl)4]-0Su, obtained from the reducing sugar and the protected amino acid by the trifluoromethanesulfonic anhydride procedure, was reacted with H-Thr(tBu)-NHNH-Boc. The two diastereoisomers of the resulting glycosylated dipeptide

  受保护的糖肽Z-Thr（tBu）-Ala-Thr- [α-D-Gal（Bzl）4 ] -Thr（tBu）-NHNH-Boc的合成是通过逐步偶联策略在溶液中进行的。通过三氟甲磺酸酐方法从还原糖和受保护的氨基酸获得的Fmoc-Thr [（α+β）-D -Gal（Bzl）4 ] -0Su与H-Thr（tBu）-NHNH-Boc反应。纯化所得糖基化二肽衍生物的两种非对映异构体，并通过柱色谱法分离。0-糖苷键的异头构型由1分配1 H-NMR光谱。在IIDQ或EEDQ的存在下，将大量获得的α-异头糖基肽段在氨基官能团处选择性解封并用Z-Thr（tBu）-Ala-OH酰化，得到所需的受保护的糖基四肽。