7-氟-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9-酮 | 380638-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氟-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9-酮
• 英文名称: 7-fluoro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• 英文别名: 7-Fluoro-2,3-dihydropyrrolo[2,1-B]quinazolin-9(1H)-one
• CAS: 380638-36-8
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O
• 分子量: 204.204
• InChiKey: FCWCQPPXEADXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9-酮 、 丁香醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(E)-7-fluoro-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗胃癌药物的异靛蓝衍生物的设计、合成和细胞毒活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列来自isaits indigotone 的新型衍生物 isaits indigotone 的根（化合物1 – 26）。四种人胃肠道癌细胞（HCT116、PANC-1、SMMC-7721 和 AGS）用于评估抗增殖活性。其中，化合物6对AGS细胞表现出最有效的抑制活性，IC 50（50%抑制浓度）值为2.2 μM。潜在机制研究表明化合物6诱导AGS细胞凋亡。证明了 AGS 细胞中线粒体膜电位 (MMP) 的崩溃。在对接分析中，化合物6之间具有良好的亲和相互作用并发现了 AKT1。用化合物6处理 AGS 细胞也导致 PI3K/AKT/mTOR 信号通路的显着抑制。MMP 的崩溃和 PI3K/AKT/mTOR 信号通路的抑制可能是诱导细胞凋亡的原因。该衍生物化合物6可用作治疗胃癌的潜在抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2065672
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酰胺 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7-氟-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-b]喹唑啉-9-酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化含烷基腈的 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的分子内双环化反应：获取多种多环喹唑啉酮生物碱的途径

  摘要：

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301512

文献信息

• On the Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones
  作者：Charlotte Sutherell、Steven Ley

  DOI：10.1055/s-0035-1562792

  日期：——

  3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one is reported. The applicability of this method to analogue synthesis and the synthesis of related natural products is explored. Finally, reactivity of the scaffold to a variety of electrophilic reagents, generating products stereoselectively, is reported. An improved, scalable synthetic route to the quinazolinone natural product 2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one

  尊重并祝福我们的朋友对他的70之际迪特·恩德斯专用个生日 抽象的 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。
• 7 8 9 10-tetrahydro-6h-azepino, 6 7 8 9-tetrahydro-pyrido and 2 3-dihydro-2h-pyrrolo[2 1-b]-quinazolinone derivates
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20050009852A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to novel 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino, 6,7,8,9-tetrahydro-pyrido and 2,3-dihydro-2H-pyrrolo[2, 1-b]-quinazolinone derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新的7,8,9,10-四氢-6H-氮杂环[4,3,2-de] [1,4]苯并，6,7,8,9-四氢-吡啶和2,3-二氢-2H-吡咯[2,1-b]喹唑啉衍生物的制备方法，以及这些化合物作为药物组分在制备药物组合物中的应用。本发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程，含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物的用途。
• 7,8,9,10-TETRAHYDRO-6H-AZEPINO, 6,7,8,9-TETRAHYDRO-PYRIDO AND 2,3-DIHYDRO-2H-PYRROLO (2,1-B)-QUINAZOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1521583B1

  公开（公告）日：2007-01-10
• US7067519B2
  申请人：——

  公开号：US7067519B2

  公开（公告）日：2006-06-27
• Design, synthesis, and cytotoxic activities of isaindigotone derivatives as potential anti-gastric cancer agents
  作者：Kangjia Du、Wantong Ma、Chengjie Yang、Zhongkun Zhou、Shujian Hu、Yanan Tian、Hao Zhang、Yunhao Ma、Xinrong Jiang、Hongmei Zhu、Huanxiang Liu、Peng Chen、Yingqian Liu

  DOI：10.1080/14756366.2022.2065672

  日期：2022.12.31

  concentration) value of 2.2 μM. The potential mechanism study suggested that Compound 6 induced apoptosis in AGS cells. The collapse of mitochondrial membrane potential (MMP) in AGS cells was proved. In docking analysis, good affinity interaction between Compound 6 and AKT1 was discovered. Treatment of AGS cells with Compound 6 also resulted in significant suppression of PI3K/AKT/mTOR signal pathway. The

  摘要 合成了一系列来自isaits indigotone 的新型衍生物 isaits indigotone 的根（化合物1 – 26）。四种人胃肠道癌细胞（HCT116、PANC-1、SMMC-7721 和 AGS）用于评估抗增殖活性。其中，化合物6对AGS细胞表现出最有效的抑制活性，IC 50（50%抑制浓度）值为2.2 μM。潜在机制研究表明化合物6诱导AGS细胞凋亡。证明了 AGS 细胞中线粒体膜电位 (MMP) 的崩溃。在对接分析中，化合物6之间具有良好的亲和相互作用并发现了 AKT1。用化合物6处理 AGS 细胞也导致 PI3K/AKT/mTOR 信号通路的显着抑制。MMP 的崩溃和 PI3K/AKT/mTOR 信号通路的抑制可能是诱导细胞凋亡的原因。该衍生物化合物6可用作治疗胃癌的潜在抗肿瘤剂。