4-bromo-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)benzenesulfonamide | 5409-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 5409-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O₃S
• mdl: MFCD02557257
• 分子量: 361.26
• InChiKey: NCBSBBAAJDKCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 4-溴苯磺酰氯 在 水 作用下， 以78 %的产率得到4-bromo-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  水中的异硫氰酸酯（原位）和磺酰氯用于双环脒的 N-官能化：获得 N-烷基化 γ-/ω-内酰胺衍生的硫脲和磺酰胺

  摘要：

  在此，我们展示了原位生成的异硫氰酸酯和芳基磺酰氯作为水中亲电子试剂用于双环脒（DBN 和 DBU） N官能化的潜力。该策略提供了对一系列硫脲硫化物、磺酰胺、芳酰硫脲和用远端 γ-和 ω-内酰胺衍生的酰胺的补充途径。由β-异硫氰酸根硫化物实现了一种新型磺酰氯介导的β-乌脲硫化物的形成，消除了对不稳定异氰酸酯的苛刻合成的要求。机理研究提出了烯烃双官能化的根本机制、H 2 O在双环脒开环中的功效，以及氧源和磺酰氯作为硫脲脱硫剂以提供脲衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01584j

文献信息

• Isothiocyanates (<i>in situ</i>) and sulfonyl chlorides in water for <i>N</i>-functionalization of bicyclic amidines: access to <i>N</i>-alkylated γ-/ω-lactam derivatized thiourea and sulfonamides
  作者：Pankaj Kumar、Aman Bhalla

  DOI：10.1039/d3ob01584j

  日期：——

  generated in situ and aryl sulfonyl chlorides as electrophiles in water for N-functionalization of bicyclic amidines (DBN and DBU). This strategy provides complementary access to a range of thiouredosulfides, sulfonamides, aroylthioureas and amides derivativatized with distal γ- and ω-lactams. A novel sulfonyl chloride mediated formation of β-uredo sulfides has been achieved from β-isothiocyanato sulfides

  在此，我们展示了原位生成的异硫氰酸酯和芳基磺酰氯作为水中亲电子试剂用于双环脒（DBN 和 DBU） N官能化的潜力。该策略提供了对一系列硫脲硫化物、磺酰胺、芳酰硫脲和用远端 γ-和 ω-内酰胺衍生的酰胺的补充途径。由β-异硫氰酸根硫化物实现了一种新型磺酰氯介导的β-乌脲硫化物的形成，消除了对不稳定异氰酸酯的苛刻合成的要求。机理研究提出了烯烃双官能化的根本机制、H 2 O在双环脒开环中的功效，以及氧源和磺酰氯作为硫脲脱硫剂以提供脲衍生物。