4-((4-methoxyphenyl)thio)phthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)thio)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)sulfanylbenzene-1,2-dicarbonitrile；4-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: ZBFUSHWJSLKXOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)thio)phthalonitrile 在 lithium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以42 %的产率得到2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrakis((4-methoxyphenyl)thio)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  新型甲氧基苯硫基取代的酞菁：合成、表征、质子转移和酸敏特性

  摘要：

  本研究涉及新型甲氧基苯硫基取代的酞菁及其起始邻苯二甲腈的合成，以及其物理和光谱性质的表征和研究。在此，虽然酞菁被分类为α和β取代的，但是为获得可溶性酞菁而选择的外部取代基甲氧基的数目也不同。在使用元素分析、FT-IR、NMR 和 MALDI-TOF-MS 技术表征其分子结构后，研究了新型酞菁的详尽电子光谱。在广泛的紫外-可见光谱研究中，一些酞菁中偶然出现了碱性配位溶剂中的质子转移络合物和含有酸杂质的溶剂中的质子化物质。然后，研究了这种偶然遇到的情况是否与作为外部取代基的甲氧基的数量有关。结果表明，苯硫基取代的酞菁中心的H原子的酸性可以被取代基中的外部基团改变，并且新型Pcs的Q带波长在这些外部基团的影响下发生变化。ωB97XD/6-311G(d,p) 水平的计算 TD-DFT 研究证实了在外基团插入两个额外的 OCH 3时在电子光谱中观察到的红移，该红移源于 HOMO-LUMO 能隙的小幅减小。NBO

  DOI：

  10.1039/d3nj03944g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到4-((4-methoxyphenyl)thio)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型甲氧基苯硫基取代的酞菁：合成、表征、质子转移和酸敏特性

  摘要：

  本研究涉及新型甲氧基苯硫基取代的酞菁及其起始邻苯二甲腈的合成，以及其物理和光谱性质的表征和研究。在此，虽然酞菁被分类为α和β取代的，但是为获得可溶性酞菁而选择的外部取代基甲氧基的数目也不同。在使用元素分析、FT-IR、NMR 和 MALDI-TOF-MS 技术表征其分子结构后，研究了新型酞菁的详尽电子光谱。在广泛的紫外-可见光谱研究中，一些酞菁中偶然出现了碱性配位溶剂中的质子转移络合物和含有酸杂质的溶剂中的质子化物质。然后，研究了这种偶然遇到的情况是否与作为外部取代基的甲氧基的数量有关。结果表明，苯硫基取代的酞菁中心的H原子的酸性可以被取代基中的外部基团改变，并且新型Pcs的Q带波长在这些外部基团的影响下发生变化。ωB97XD/6-311G(d,p) 水平的计算 TD-DFT 研究证实了在外基团插入两个额外的 OCH 3时在电子光谱中观察到的红移，该红移源于 HOMO-LUMO 能隙的小幅减小。NBO

  DOI：

  10.1039/d3nj03944g