7-氟-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-腈 | 105398-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 7-氟-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-腈
• 英文名称: 7-fluoro-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
• 英文别名: 4-fluoro-3-cyano-1(3H)-isobenzofuranone；4-Fluoro-3-cyano-1(3 H)-isobenzofuranone；7-Fluoro-3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-carbonitrile；7-fluoro-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 105398-59-2
• 化学式: C₉H₄FNO₂
• mdl: MFCD16556218
• 分子量: 177.135
• InChiKey: UVBHYOAZHCGCRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-腈 在 盐酸 、 甲基锂 、 三氯化硼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.03h， 生成 (+/-)-1-fluoro-4-demethoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-fluoro-, 4-fluoro-, and 1,4-difluoro-4-demethoxydaunomycinone. Interesting D-ring analogs of adriamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a001
• 作为产物：
  描述：

  4-Fluoro-3-hydroxy-1(3H)-isobenzofuranone 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 7-氟-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-fluoro-, 4-fluoro-, and 1,4-difluoro-4-demethoxydaunomycinone. Interesting D-ring analogs of adriamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a001

文献信息

• Russel, Richard A.; Pilley, Boyd A.; Warrener, Ronald N., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 425 - 430
  作者：Russel, Richard A.、Pilley, Boyd A.、Warrener, Ronald N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fluorine-substituted anthraquinones and aza-anthraquinones
  作者：Subash P. Khanapure、Wei Han、Dan J. Swartling、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03030-p

  日期：1994.8

  Using 1,4-dipolar-aryne cycloaddition methodology, a convenient, short synthesis of several fluoroanthraquinones is presented which involves the reaction of haloarenes and 3-cyanophthalides in the presence of lithium diisopropylamide (LDA) in tetrahydrofuran (THF). The fluorine substituent(s) can be introduced by using fluorine-substituted haloarenes and/or 3-cyanophthalides. Similarly, fluorine-substituted pyridines can be prepared by treating fluorine-substituted cyanophthalides and halopyridines in the presence of lithium diisopropylamide.
• Russell, Richard A.; Pilley, Boyd A.; Irvine, Robert W., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 311 - 323
  作者：Russell, Richard A.、Pilley, Boyd A.、Irvine, Robert W.、Warrener, Ronald N.

  DOI：——

  日期：——
• RUSSELL, R. A.;PILLEY, B. A.;WARRENER, R. N., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 4, 425-430
  作者：RUSSELL, R. A.、PILLEY, B. A.、WARRENER, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• SWENTON J. S.;MORROW G. W.;PRIEBE W.
  作者：SWENTON J. S.、MORROW G. W.、PRIEBE W.

  DOI：——

  日期：——