4-chloro-1-(methylsulfonyl)-6-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1228258-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-(methylsulfonyl)-6-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-chloro-1-methylsulfonyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1228258-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 271.768
• InChiKey: IFVMXRCWPHTOSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  高炔丙基(甲磺酰基)胺 、 苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到4-chloro-1-(methylsulfonyl)-6-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  拓宽铁 (III) 催化的 Aza-Prins 环化的合成范围

  摘要：

  研究了氮杂-Prins 环化中N-磺酰基的性质和影响以及生成的六元氮杂环的反应性。γ,δ-不饱和胺在氮原子上具有甲苯磺酰基的氮杂-Prins 环化产生具有卤乙烯基官能团的 2-烷基-4-卤代-1-甲苯磺酰基-1,2,5,6-四氢吡啶，对进一步的衍生化和去甲苯基化条件。为了调节这种氮杂环的反应性，用几种磺酰胺对氮杂-Prins 环化反应进行了一般研究。N-nosyl 和 N-mesylamines 都能令人满意地形成环，为进一步的合成转化提供最佳条件。为了举例说明该方法的范围，成功进行了生物碱柯尼因的简短合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901372

文献信息

• Broadening the Synthetic Scope of the Iron(III)-Catalyzed Aza-Prins Cyclization
  作者：Rubén M. Carballo、Guillermo Valdomir、Martín Purino、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1002/ejoc.200901372

  日期：2010.4

  The nature and influence of the N-sulfonyl group in aza-Prins cyclization and the reactivity of the six-membered aza-cycle generated has been studied. The aza-Prins cyclization of γ,δ-unsaturated amines with a tosyl group at the nitrogen atom produces 2-alkyl-4-halo-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines with a halovinyl function, extraordinarily stable to further derivatization and detosylation conditions

  研究了氮杂-Prins 环化中N-磺酰基的性质和影响以及生成的六元氮杂环的反应性。γ,δ-不饱和胺在氮原子上具有甲苯磺酰基的氮杂-Prins 环化产生具有卤乙烯基官能团的 2-烷基-4-卤代-1-甲苯磺酰基-1,2,5,6-四氢吡啶，对进一步的衍生化和去甲苯基化条件。为了调节这种氮杂环的反应性，用几种磺酰胺对氮杂-Prins 环化反应进行了一般研究。N-nosyl 和 N-mesylamines 都能令人满意地形成环，为进一步的合成转化提供最佳条件。为了举例说明该方法的范围，成功进行了生物碱柯尼因的简短合成。