(2R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-chloro-2-propan-2-ylbutanal | 1236198-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-chloro-2-propan-2-ylbutanal
• CAS: 1236198-98-3
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₅S₂
• 分子量: 428.958
• InChiKey: GIBUIJUGRMUOMY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-chloro-2-propan-2-ylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(2R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-chloro-2-propan-2-ylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric addition of α-hetero-disubstituted aldehydes to vinyl sulfones; formation of highly functionalized tetrasubstituted carbon centres

  摘要：

  缩醛胺-吡咯烷催化α-杂二取代醛与乙烯基砜的加成具有高对映选择性（ee 高达 97%）。获得的加合物可以容易地转化为对映体富集的合成子，例如2,2-二烷基环氧化物。还观察到了动力学拆分的证据。

  DOI：

  10.1039/c000326c
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-[(2S,4S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl]-1,3-diphenylimidazolidine 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-chloro-2-propan-2-ylbutanal
  参考文献：
  名称：

  氟插入形成的结构稳定的催化剂：提高对映选择性的工具

  摘要：

  F刚性猫：证明了构象稳定的催化剂的功能。通过充分利用氟的插入（参见方案），纯构象催化剂的设计可将对映选择性从大约70％ee显着提高到91–98.5％ee。这种方法的另一个优点是可以更好地理解给定催化体系中立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201102757

文献信息

• Conformationally Stabilized Catalysts by Fluorine Insertion: Tool for Enantioselectivity Improvement
  作者：Adrien Quintard、Jean-Baptiste Langlois、Daniel Emery、Jiri Mareda、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201102757

  日期：2011.11.25

  F rigid cats: The power of conformationally stabilized catalysts is demonstrated. By taking appropriate advantage of fluorine insertion (see scheme), purely conformational catalyst design led to a notable improvement in enantioselectivities from around 70 % to 91–98.5 % ee. The other advantage of this approach is the better understanding of the origin of the stereoselectivity in the given catalytic

  F刚性猫：证明了构象稳定的催化剂的功能。通过充分利用氟的插入（参见方案），纯构象催化剂的设计可将对映选择性从大约70％ee显着提高到91–98.5％ee。这种方法的另一个优点是可以更好地理解给定催化体系中立体选择性的起源。
• Asymmetric addition of α-hetero-disubstituted aldehydes to vinyl sulfones; formation of highly functionalized tetrasubstituted carbon centres
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c000326c

  日期：——

  Aminal–pyrrolidine catalysed addition of α-hetero-disubstituted aldehydes to vinyl sulfones is described in high enantioselectivity (ee up to 97%). The obtained adducts can easily be converted to enantioenriched synthons as for example 2,2-dialkylepoxide. Evidence for a kinetic resolution is also observed.

  缩醛胺-吡咯烷催化α-杂二取代醛与乙烯基砜的加成具有高对映选择性（ee 高达 97%）。获得的加合物可以容易地转化为对映体富集的合成子，例如2,2-二烷基环氧化物。还观察到了动力学拆分的证据。