N-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)benzamide | 112273-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-(1H-Tetrazol-5-ylmethyl)-benzamid；N-[(1h-tetrazol-5-yl)methyl]benzamide；N-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)benzamide
• CAS: 112273-70-8
• 化学式: C₉H₉N₅O
• 分子量: 203.203
• InChiKey: OJHJZJXPAVTMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到5-四唑甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  18F 标记的 1-磷酸鞘氨醇受体 1 (S1P1) PET 示踪剂的设计、合成以及体外和体内评估

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇受体 1 (S1P 1 ) 在炎症反应中发挥着关键的信号传导作用；由于 S1P 1调节已被确定为多种疾病的治疗靶点，因此 S1P 1的 PET 示踪剂将是一种有用的工具。合成了14种S1P配体的含氟类似物并测量了它们的体外结合效力；四种对 S1P 1具有高效力和选择性（S1P 1 IC 50 < 10 nM，对 S1P 1的选择性是 S1P 2和 S1P 3的 >100 倍）。最有效的配体28c （S1P 1的IC 50 = 2.63 nM）被18 F标记并在LPS诱导的急性肝损伤的小鼠模型中进行评估以确定其S1P 1结合特异性。生物分布、放射自显影和 microPET 成像结果显示，LPS 治疗小鼠肝脏中的 [ 18 F] 28c积累量高于对照组。通过免疫组织化学分析 (IHC) 证实了 LPS 模型中 S1P 1表达的增加。这些数据表明[ 18 F] 28c是一种S1P 1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00390
• 作为产物：
  描述：

  N-(氰基甲基)-苯甲酰胺 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到N-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  18F 标记的 1-磷酸鞘氨醇受体 1 (S1P1) PET 示踪剂的设计、合成以及体外和体内评估

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇受体 1 (S1P 1 ) 在炎症反应中发挥着关键的信号传导作用；由于 S1P 1调节已被确定为多种疾病的治疗靶点，因此 S1P 1的 PET 示踪剂将是一种有用的工具。合成了14种S1P配体的含氟类似物并测量了它们的体外结合效力；四种对 S1P 1具有高效力和选择性（S1P 1 IC 50 < 10 nM，对 S1P 1的选择性是 S1P 2和 S1P 3的 >100 倍）。最有效的配体28c （S1P 1的IC 50 = 2.63 nM）被18 F标记并在LPS诱导的急性肝损伤的小鼠模型中进行评估以确定其S1P 1结合特异性。生物分布、放射自显影和 microPET 成像结果显示，LPS 治疗小鼠肝脏中的 [ 18 F] 28c积累量高于对照组。通过免疫组织化学分析 (IHC) 证实了 LPS 模型中 S1P 1表达的增加。这些数据表明[ 18 F] 28c是一种S1P 1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00390

文献信息

• [EN] BENZAMIDE CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES BENZAMIDES DES RÉCEPTEUR CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015161011A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention is directed to benzamide compounds which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及苯甲酰胺化合物，其为CGRP受体拮抗剂，用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及CGRP的疾病中的用途。
• Tetrazole Analogs of Amino Acids¹
  作者：J. M. McMANUS、ROBERT M. HERBST

  DOI：10.1021/jo01093a006

  日期：1959.11
• Anti-tumour compounds containing quinazoline and tetrazole rings
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0562734B1

  公开（公告）日：1995-12-20
• GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP1957068A2

  公开（公告）日：2008-08-20
• [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DU GLUCAGON, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2007120270A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The present invention discloses novel compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat diabetic and other glucagon related metabolic disorders, and the like.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés de formule (I) ou des sels de ceux-ci, acceptables d'un point de vue pharmaceutique, qui présentent une activité d'agoniste inverse ou d'antagoniste de récepteur du glucagon, ainsi que des procédés de préparation de tels composés. Dans d'autres modes de réalisation, cette invention concerne des compositions pharmaceutiques comprenant des composés de formule (I), ainsi que des procédés d'utilisation de ceux-ci pour traiter des troubles diabétiques, d'autres troubles métaboliques liés au glucagon et des troubles similaires.