N-(2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-1-yl)phenyl)acetamide | 379215-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]acetamide
• CAS: 379215-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂F₂N₄O₂
• 分子量: 351.14
• InChiKey: IWGSFIDKTWEVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-1-yl)phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以96%的产率得到索芬胺
  参考文献：
  名称：

  一种磺酰唑草酮的制备方法

  摘要：

  一种磺酰唑草酮的制备方法，该方法以2，4‑二氯苯胺为起始原料，第一步即在2，4‑二氯苯胺的苯环上进行硝化反应；所以可以在N‑二氟甲基取代三唑啉酮环形成之前即进行苯环上的硝化和还原反应，无需将N‑二氟甲基取代三唑啉酮环置于浓硫酸、浓硝酸存在的混酸硝化和硝基还原等反应环境中，从而降低副产物的产生、提高了该化合物的合成产率，降低了该化合物的生产成本；并且还避免了N‑二氟甲基取代三唑啉酮环在某些硝化条件下不稳定的问题，使硝化和还原方法有更多选择，有利于开发更为先进的磺酰唑草酮生产工艺。

  公开号：

  CN114181162A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基-苯基胺 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-(2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于制备三唑啉酮类除草剂甲磺草胺的中间体的合成方法

  摘要：

  一种用于制备三唑啉酮类除草剂甲磺草胺的中间体的合成方法，该化合物以2，4‑二氯苯胺为起始原料，第一步即进行苯环的硝化反应，然后再通过系列反应获得最终的中间体化合物——4，5‑二氢‑3‑甲基‑1‑(2，4‑二氯‑5‑氨基苯基)‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5(1H)‑酮；该合成方法无需将N‑二氟甲基取代三唑啉酮环置于混酸等硝化和还原反应步骤中，从而避免了N‑二氟甲基取代三唑啉酮环在某些条件下不稳定的问题，提高了最终的甲磺草胺的合成产率；该中间体其具体的结构式如下：

  公开号：

  CN114044758A
• 作为试剂：
  描述：

  索芬胺 、 甲基磺酰氯 在 N-(2,4-dichloro-5-(4-difluoromethyl-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-1-yl)phenyl)acetamide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.67h， 以99.6%的产率得到甲磺草胺
  参考文献：
  名称：

  Process to prepare sulfonamides

  摘要：

  一种制备式（II）磺酰胺的方法，包括在升高的温度下，在催化剂的作用下，通过将式（I）的苯胺与式R1-SO2-Z的磺化剂A反应，其中催化剂可以是：（i）除N，N-二甲基甲酰胺以外的酰胺B-1；或者（ii）高沸点的三级胺B-2。另外，本发明还提供了一种通过将式（I）的苯胺与式R1-SO2-Z的磺化剂A在N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在约120°C至约160°C的温度下反应约3至约7小时，制备式（II）磺酰胺的方法。其中，X，Y，Z，R和R1如本文所定义。

  公开号：

  US20030236437A1

文献信息

• 一种磺酰唑草酮的制备方法
  申请人：浙大宁波理工学院

  公开号：CN114181162A

  公开（公告）日：2022-03-15

  一种磺酰唑草酮的制备方法，该方法以2，4‑二氯苯胺为起始原料，第一步即在2，4‑二氯苯胺的苯环上进行硝化反应；所以可以在N‑二氟甲基取代三唑啉酮环形成之前即进行苯环上的硝化和还原反应，无需将N‑二氟甲基取代三唑啉酮环置于浓硫酸、浓硝酸存在的混酸硝化和硝基还原等反应环境中，从而降低副产物的产生、提高了该化合物的合成产率，降低了该化合物的生产成本；并且还避免了N‑二氟甲基取代三唑啉酮环在某些硝化条件下不稳定的问题，使硝化和还原方法有更多选择，有利于开发更为先进的磺酰唑草酮生产工艺。
• 一种甲磺草胺的合成方法
  申请人：浙大宁波理工学院

  公开号：CN114276306A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种甲磺草胺的合成方法，属于有机合成技术领域。该方法以2，4‑二氯苯胺为起始原料，依次通过硝化、乙酰基保护氨基、硝基还原、重氮化、还原重氮基、一步成三唑啉酮环以及三唑啉酮环N‑二氟甲基化、水解脱乙酰基保护、甲磺酰化等反应步骤来合成甲磺草胺，与现有技术相比，本发明方法在三唑啉酮环形成之前即进行硝化和还原反应，降低了甲磺草胺的生产成本，提高了甲磺草胺的收率，并且在苯环上进行硝化和硝基还原反应时，由于分子结构中没有三唑啉酮环的存在，不会有三唑啉酮环被破坏的情况出现，因此可以选择多种苯环硝化和硝基还原的方法和条件，对开发更为先进的甲磺草胺合成工艺具有重要意义。
• 一种甲磺草胺中间体的合成方法
  申请人：浙大宁波理工学院

  公开号：CN114315744A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及一种甲磺草胺中间体的合成方法，以2，4‑二氯苯胺为起始原料，通过混酸硝化、乙酰基保护氨基、氯化亚锡还原硝基、重氮化、还原重氮基、三唑啉酮环的成环以及三唑啉酮环N‑二氟甲基化、水解脱乙酰基保护等反应来合成4，5‑二氢‑3‑甲基‑1‑(2，4‑二氯‑5‑氨基苯基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5(1H)‑酮，反应步骤易于实施，而且涉及的原料价廉易得，与现有技术相比，提高了产率。本发明在苯环上进行硝化和硝基还原反应时，由于没有N‑二氟甲基取代三唑啉酮环的存在，因此可选择多种苯环硝化和硝基还原的方法和条件，而不用考虑N‑二氟甲基取代三唑啉酮环的稳定性问题，这对甲磺草胺的合成具有重要意义。
• US7169952B2
  申请人：——

  公开号：US7169952B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• [EN] PROCESS TO PREPARE SULFONAMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SULFONAMIDES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2001094320A2

  公开（公告）日：2001-12-13

  A process for the preparation of a sulfonamide of formula (II), comprising reacting at elevated temperature an aniline of formula (I), with a sulfonating agent A of the formula R1-SO2-Z in the presence of a catalytic amount of either: (i) an amide B-1, other than N,N-dimethylformamide, or (ii) a high boiling tertiary amine B-2. Also provided in accordance with the present invention are processes for preparing sulfonamides of formula (II) by reacting an aniline of formula (I) with sulfanating agent A of the formula R1-SO2-Z in the presence of N,N-dimethylformamide, at a temperature in the range of about 120 °C to about 160 °C for about three to about seven hours. X, Y, Z, R and R1 are as defined herein.