N-(5-amino-2,4-dichlorophenyl)acetamide | 53997-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-amino-2,4-dichlorophenyl)acetamide
• 英文别名: 5-acetylamino-2,4-dichloroaniline
• CAS: 53997-73-2
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 219.07
• InChiKey: VNAPWHKXDFTHKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-amino-2,4-dichlorophenyl)acetamide 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 索芬胺
  参考文献：
  名称：

  用于制备三唑啉酮类除草剂甲磺草胺的中间体的合成方法

  摘要：

  一种用于制备三唑啉酮类除草剂甲磺草胺的中间体的合成方法，该化合物以2，4‑二氯苯胺为起始原料，第一步即进行苯环的硝化反应，然后再通过系列反应获得最终的中间体化合物——4，5‑二氢‑3‑甲基‑1‑(2，4‑二氯‑5‑氨基苯基)‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5(1H)‑酮；该合成方法无需将N‑二氟甲基取代三唑啉酮环置于混酸等硝化和还原反应步骤中，从而避免了N‑二氟甲基取代三唑啉酮环在某些条件下不稳定的问题，提高了最终的甲磺草胺的合成产率；该中间体其具体的结构式如下：

  公开号：

  CN114044758A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基-苯基胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(5-amino-2,4-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-（5-乙酰氨基-2，4-二氯苯基）亚肼基）丙酸化合物及其合成方法

  摘要：

  一种2‑(2‑(5‑乙酰氨基‑2，4‑二氯苯基)亚肼基)丙酸化合物及其合成方法，该方法通过在第一步反应中就在苯环上先引入硝基，此步反应无三唑啉酮环结构的存在；再还原为氨基等步骤，该步还原为氨基的反应中也无三唑啉酮环结构的存在；然后再用于最终形成含有三唑啉酮环结构的甲磺草胺，使用该中间体来合成甲磺草胺，可以避免三唑啉酮环部分分解的问题，从而减少副产物，提高甲磺草胺的合成产率；其具体的结构式如下：

  公开号：

  CN114031520A

文献信息

• 一种甲磺草胺合成用中间体及其合成方法
  申请人：浙大宁波理工学院

  公开号：CN114057659A

  公开（公告）日：2022-02-18

  一种甲磺草胺合成用中间体及其合成方法，该方法以2，4‑二氯苯胺为起始原料，第一步反应中浓酸条件下、就在2，4‑二氯苯胺苯环的5位上直接先引入硝基，再还原为氨基等步骤，该方法获得的中间体引入甲磺草胺的合成路线之后，无需浓酸和Fe/HAc的反应步骤，从而避免了三唑啉酮环结构的部分分解，提高了甲磺草胺的合成产率；其具体的结构式如下：
• 一种磺酰唑草酮的制备方法
  申请人：浙大宁波理工学院

  公开号：CN114181162A

  公开（公告）日：2022-03-15

  一种磺酰唑草酮的制备方法，该方法以2，4‑二氯苯胺为起始原料，第一步即在2，4‑二氯苯胺的苯环上进行硝化反应；所以可以在N‑二氟甲基取代三唑啉酮环形成之前即进行苯环上的硝化和还原反应，无需将N‑二氟甲基取代三唑啉酮环置于浓硫酸、浓硝酸存在的混酸硝化和硝基还原等反应环境中，从而降低副产物的产生、提高了该化合物的合成产率，降低了该化合物的生产成本；并且还避免了N‑二氟甲基取代三唑啉酮环在某些硝化条件下不稳定的问题，使硝化和还原方法有更多选择，有利于开发更为先进的磺酰唑草酮生产工艺。
• 一种甲磺草胺的合成方法
  申请人：浙大宁波理工学院

  公开号：CN114276306A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种甲磺草胺的合成方法，属于有机合成技术领域。该方法以2，4‑二氯苯胺为起始原料，依次通过硝化、乙酰基保护氨基、硝基还原、重氮化、还原重氮基、一步成三唑啉酮环以及三唑啉酮环N‑二氟甲基化、水解脱乙酰基保护、甲磺酰化等反应步骤来合成甲磺草胺，与现有技术相比，本发明方法在三唑啉酮环形成之前即进行硝化和还原反应，降低了甲磺草胺的生产成本，提高了甲磺草胺的收率，并且在苯环上进行硝化和硝基还原反应时，由于分子结构中没有三唑啉酮环的存在，不会有三唑啉酮环被破坏的情况出现，因此可以选择多种苯环硝化和硝基还原的方法和条件，对开发更为先进的甲磺草胺合成工艺具有重要意义。
• 一种甲磺草胺中间体的合成方法
  申请人：浙大宁波理工学院

  公开号：CN114315744A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及一种甲磺草胺中间体的合成方法，以2，4‑二氯苯胺为起始原料，通过混酸硝化、乙酰基保护氨基、氯化亚锡还原硝基、重氮化、还原重氮基、三唑啉酮环的成环以及三唑啉酮环N‑二氟甲基化、水解脱乙酰基保护等反应来合成4，5‑二氢‑3‑甲基‑1‑(2，4‑二氯‑5‑氨基苯基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5(1H)‑酮，反应步骤易于实施，而且涉及的原料价廉易得，与现有技术相比，提高了产率。本发明在苯环上进行硝化和硝基还原反应时，由于没有N‑二氟甲基取代三唑啉酮环的存在，因此可选择多种苯环硝化和硝基还原的方法和条件，而不用考虑N‑二氟甲基取代三唑啉酮环的稳定性问题，这对甲磺草胺的合成具有重要意义。
• N-（2，4-二氯-5-肼基苯基）乙酰胺化合物及其合成方法
  申请人：浙大宁波理工学院

  公开号：CN114149342A

  公开（公告）日：2022-03-08

  一种N‑(2，4‑二氯‑5‑肼基苯基)乙酰胺化合物及其合成方法，通过在2，4‑二氯苯胺的苯环上先引入硝基，然后用乙酰基保护氨基，再将硝基还原为氨基，最后重氮化、还原而得到。用该中间体来合成甲磺草胺，由于在三唑啉酮环形成前就已经引入了硝基，因此可以避免原甲磺草胺合成技术中使用混酸硝化和硝基还原时三唑啉酮环部分被破坏的问题，从而减少了副产物的生成，提高了甲磺草胺的合成产率；其具体的结构式如下：