α-(2-iodophenyl)-N-methylethylamine | 172912-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-iodophenyl)-N-methylethylamine
• 英文别名: N-methyl-(2-iodo-α-methyl)benzylamine；1-(2-iodophenyl)-N-methylethanamine
• CAS: 172912-34-4
• 化学式: C₉H₁₂IN
• 分子量: 261.105
• InChiKey: VFFMCEOWVMJNAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-iodophenyl)-N-methylethylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1,2-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型去甲肾上腺素增强剂：一系列4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们寻找新的去甲肾上腺素（NE）增强剂并阐明结构活性关系的一部分，制备了各种1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1-6）。将这些化合物和一些先前制备的化合物与2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1a）进行了增强NE能力的比较。发现2-取代的效力按以下顺序排列：Me> Et> iso-Pr>H。在PI-OH的4-苯基基团对位上被卤素原子取代的化合物显示出更大的活性与PI-OH相比，观察到的取代力的顺序为Cl> Br> F>H。在PI-OH的羟基处甲基化的化合物（4）的活性大大降低。尽管PI-OH的脱氧化合物（6）可以在低浓度下增强对NE的反应，随着浓度6的增加，增强作用逐渐被抑制活性所掩盖。另外，4-环己基类似物（5）不能增强NE。这些结果表明PI-OH的β-苯基乙醇胺骨架对于产生NE增强而不伴随抑制作用的重要性。通过HPLC将外消旋的4-氯苯基类似物（

  DOI：

  10.1248/cpb.42.67
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 、 甲胺 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以5.050 g的产率得到α-(2-iodophenyl)-N-methylethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型去甲肾上腺素增强剂：一系列4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们寻找新的去甲肾上腺素（NE）增强剂并阐明结构活性关系的一部分，制备了各种1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1-6）。将这些化合物和一些先前制备的化合物与2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1a）进行了增强NE能力的比较。发现2-取代的效力按以下顺序排列：Me> Et> iso-Pr>H。在PI-OH的4-苯基基团对位上被卤素原子取代的化合物显示出更大的活性与PI-OH相比，观察到的取代力的顺序为Cl> Br> F>H。在PI-OH的羟基处甲基化的化合物（4）的活性大大降低。尽管PI-OH的脱氧化合物（6）可以在低浓度下增强对NE的反应，随着浓度6的增加，增强作用逐渐被抑制活性所掩盖。另外，4-环己基类似物（5）不能增强NE。这些结果表明PI-OH的β-苯基乙醇胺骨架对于产生NE增强而不伴随抑制作用的重要性。通过HPLC将外消旋的4-氯苯基类似物（

  DOI：

  10.1248/cpb.42.67

文献信息

• Pd⁰-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Sulfones: Domino Reactions in the Synthesis of Functionalized Tetrahydroisoquinolines
  作者：Daniel Solé、Ferran Pérez-Janer、Raffaella Mancuso

  DOI：10.1002/chem.201406305

  日期：2015.3.16

  A new strategy for the synthesis of tetrahydroisoquinolines based on the Pd0‐catalyzed intramolecular α‐arylation of sulfones is reported. The combination of this Pd‐catalyzed reaction with intermolecular Michael and aza‐Michael reactions allows the development of two‐ and three‐step domino processes to synthesize diversely functionalized scaffolds from readily available starting materials.

  据报道，基于Pd 0催化的砜分子内α-芳基化反应，合成四氢异喹啉的新策略。这种Pd催化反应与分子间Michael和Aza-Michael反应的结合使得可以开发两步和三步的多米诺骨牌工艺，以从容易获得的起始原料合成功能多样的支架。
• Synthesis and Enantioselectivity of Optically Active 1- and 3-Substituted 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols and Related Compounds as Norepinephrine Potentiators.
  作者：Masaru KIHARA、Motoki IKEUCHI、Satoko ADACHI、Yoshimitsu NAGAO、Hideki MORITOKI、Mari YAMAGUCHI、Zenei TAIRA

  DOI：10.1248/cpb.43.1543

  日期：——

  analysis. The NE potentiating activity of the optically active 3-5 and previously prepared 3-methyl derivatives (3R,4R-6a and 3S,4S-6b) of PI-OH were tested. The results show that compounds 3, 4, and 6 had high enantioselectivity for NE potentiation: the 4R series of the enantiomers exhibited activity but not the 4S-enantiomers. The activity of the 4-desoxy compound 5 also resided exclusively in the 4S-enantiomer

  光学活性1,2-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1R，4R-3a和1S，4S-3b，1S，4R-4a和1R，4S-4b ）和2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4S-5a和4R-5b）的制备是为了研究2的1-，3-和4-取代基的作用-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1）对去甲肾上腺素（NE）的增强活性的对映选择性。3-5的构象和绝对构型由1H-NMR和圆二色性（CD）光谱以及单晶X射线衍射分析确定。测试了光学活性3-5和先前制备的PI-OH的3-甲基衍生物（3R，4R-6a和3S，4S-6b）的NE增强活性。结果表明，化合物3、4和6具有较高的NE增强对映选择性：4R系列对映异构体显示出活性，但4S对映异构体没有活性。4-脱氧化合物5的活性也仅存在于4S-对映异构体中。这些发现表明存在针对NE摄取的特异性受体，并且对映异构
• Kihara Masaru, Kashimoto Minoru, Kobayashi Yoshimaro, Nagao Yoshimitsu, M+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 1, S 67-73
  作者：Kihara Masaru, Kashimoto Minoru, Kobayashi Yoshimaro, Nagao Yoshimitsu, M+

  DOI：——

  日期：——
• New Norepinephrine Potentiators: Synthesis and Structure-Activity Relationships of a Series of 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols.
  作者：Masaru KIHARA、Minoru KASHIMOTO、Yoshimaro KOBAYASHI、Yoshimitsu NAGAO、Hideki MORITOKI

  DOI：10.1248/cpb.42.67

  日期：——

  A variety of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols (1-6) were prepared as part of our search for new norepinephrine (NE) potentiators and to clarify the structure-activity relationships. These compounds and some previously prepared compounds were compared with 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol (PI-OH) (1a) for ability to potentiate NE. The potency, for 2-substitution, was found to

  作为我们寻找新的去甲肾上腺素（NE）增强剂并阐明结构活性关系的一部分，制备了各种1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1-6）。将这些化合物和一些先前制备的化合物与2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1a）进行了增强NE能力的比较。发现2-取代的效力按以下顺序排列：Me> Et> iso-Pr>H。在PI-OH的4-苯基基团对位上被卤素原子取代的化合物显示出更大的活性与PI-OH相比，观察到的取代力的顺序为Cl> Br> F>H。在PI-OH的羟基处甲基化的化合物（4）的活性大大降低。尽管PI-OH的脱氧化合物（6）可以在低浓度下增强对NE的反应，随着浓度6的增加，增强作用逐渐被抑制活性所掩盖。另外，4-环己基类似物（5）不能增强NE。这些结果表明PI-OH的β-苯基乙醇胺骨架对于产生NE增强而不伴随抑制作用的重要性。通过HPLC将外消旋的4-氯苯基类似物（