5-phenylpent-1-en-3-yl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate | 139951-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-1-en-3-yl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 139951-60-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: VHSNVZOXJJEIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 5-phenylpent-1-en-3-yl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate 在 palladium dichloride sodium acetate 、 copper dichloride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到Methyl 2-[3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-5-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Wacker型条件下不饱和酰胺的化学选择性分子内氨基羰基化

  摘要：

  不饱和酰胺的瓦克型氨基羰基化反应显示出对反应介质的显着依赖性：内氮亲核试剂（内酰胺基3和脲5）在纯原乙酸甲酯（MOA）或含AcONa和MOA的甲醇中经历氨基羰基化。甲醇中的外氮亲核试剂（外氨基甲酸酯1a，-脲1b和-磺酰胺1c）（目录PdCl 2，在1 atm大气压下的化学计量CuCl 2）。普遍性由7a-d的化学选择性转化表示为在MOA中为8a-d或在甲醇中为9a-d。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01650-4
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-1-en-3-ol 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 生成 5-phenylpent-1-en-3-yl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在Wacker型条件下，钯（II）催化氨基甲酸内酯的分子内氨基羰基化作用。

  摘要：

  已在两种典型条件下检测了Pd（II）催化的带有多种氮亲核试剂的烯烃的分子内氨基羰基化作用：酸性条件[条件A，通常在1下条件为PdCl（2）（0.1当量）和CuCl（2）（3.0当量）室温下在甲醇中的一氧化碳的大气压]和缓冲条件[条件B，通常在30摄氏度的三乙酸原乙酸酯中，在1大气压的一氧化碳下，PdCl（2）（0.1当量）和CuCl（2）（2.3当量）。在氮亲核试剂中，内氨基甲酸酯7表现出独特的反应性：内氨基甲酸酯7a-k在条件B下平稳地经历分子内氨基羰基化，以高产率提供4-[（（甲氧羰基）甲基] -2-恶唑烷酮8a-k，而它们不会在条件A下进行预期的反应。其他氮亲核试剂（外脲，内脲3，外氨基甲酸酯5，另一方面，外甲苯磺酰胺9）和外甲苯磺酰胺9）仅在条件A下令人满意地进行氨基羰基化，分别以良好的产率产生2、4、6和10。在条件B下，它们是不活泼的，不能以低收率提供预期的产品，也不能提供难处

  DOI：

  10.1021/jo961988b

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed oxidative aminocarbonylation of unsaturated carbamates
  作者：Yoshinao Tamaru、Hiraki Tanigawa、Souko Itoh、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Keigo Fugami、Takaaki Sekiyama、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92329-3

  日期：1992.1

  N-Tosyl O-2-propenyl carbamates 4 undergo aminocarbonylation to provide N-tosyl-2-oxazolidinone 4-acetic acid esters 5 by the catalysis of PdCl2 under 1 atm of CO.
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation of <i>endo</i>-Carbamates under Wacker-Type Conditions
  作者：Hiroto Harayama、Atsuhiro Abe、Tomonori Sakado、Masanari Kimura、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/jo961988b

  日期：1997.4.1

  Pd(II)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of olefins bearing many types of nitrogen nucleophiles has been examined under two typical conditions: acidic conditions [conditions A, typically PdCl(2) (0.1 equiv) and CuCl(2) (3.0 equiv) under 1 atm of CO at room temperature in methanol] and buffered conditions [conditions B, typically PdCl(2) (0.1 equiv) and CuCl(2) (2.3 equiv) under 1 atm of CO at

  已在两种典型条件下检测了Pd（II）催化的带有多种氮亲核试剂的烯烃的分子内氨基羰基化作用：酸性条件[条件A，通常在1下条件为PdCl（2）（0.1当量）和CuCl（2）（3.0当量）室温下在甲醇中的一氧化碳的大气压]和缓冲条件[条件B，通常在30摄氏度的三乙酸原乙酸酯中，在1大气压的一氧化碳下，PdCl（2）（0.1当量）和CuCl（2）（2.3当量）。在氮亲核试剂中，内氨基甲酸酯7表现出独特的反应性：内氨基甲酸酯7a-k在条件B下平稳地经历分子内氨基羰基化，以高产率提供4-[（（甲氧羰基）甲基] -2-恶唑烷酮8a-k，而它们不会在条件A下进行预期的反应。其他氮亲核试剂（外脲，内脲3，外氨基甲酸酯5，另一方面，外甲苯磺酰胺9）和外甲苯磺酰胺9）仅在条件A下令人满意地进行氨基羰基化，分别以良好的产率产生2、4、6和10。在条件B下，它们是不活泼的，不能以低收率提供预期的产品，也不能提供难处
• Chemoselective intramolecular aminocarbonylation of unsaturated amides under Wacker-type conditions
  作者：Hiroto Harayama、Hirofumi Okuno、Yoshika Takahashi、Masanari Kimura、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01650-4

  日期：1996.9

  The Wacker-type aminocarbonylation of unsaturated amides shows distinctive dependence of reactivity on the reaction medium: endo nitrogen nucleophiles (endo-carbanates3 and -ureas 5) undergo aminocarbonylation either in neat methyl orthoacetate (MOA) or in methanol containing AcONa and MOA, while exo nitrogen nucleophiles (exo-carbamates1a, -ureas 1b, and -sulfonamides 1c) in methanol (cat. PdCl2,

  不饱和酰胺的瓦克型氨基羰基化反应显示出对反应介质的显着依赖性：内氮亲核试剂（内酰胺基3和脲5）在纯原乙酸甲酯（MOA）或含AcONa和MOA的甲醇中经历氨基羰基化。甲醇中的外氮亲核试剂（外氨基甲酸酯1a，-脲1b和-磺酰胺1c）（目录PdCl 2，在1 atm大气压下的化学计量CuCl 2）。普遍性由7a-d的化学选择性转化表示为在MOA中为8a-d或在甲醇中为9a-d。