苯丙硫酸,S-(苯基甲基)酯 | 133535-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯丙硫酸,S-(苯基甲基)酯
• 英文名称: S-benzyl 3-phenylpropanethioate
• CAS: 133535-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: DTXDHGPVHSQLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 苯丙硫酸,S-(苯基甲基)酯
  参考文献：
  名称：

  未活化的2-酰基咪唑的CC键裂解。

  摘要：

  2-酰基咪唑广泛用作化学选择性和对映选择性反应中的可后转化的羧酸等同物。然而，它们的转化需要用高反应性，有毒的甲基化试剂进行预处理，以促进CC键的裂解。在这里，我们证明了可以避免这种预处理，并且在不使用其他试剂或催化剂的情况下，在中性条件下裂解C–C键。描述了反应的范围，包括使用文献中报道的产物作为底物，以及一些机理上的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01458

文献信息

• Organocatalytic Transformation of Aldehydes to Thioesters with Visible Light
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Wenbo Hu、Yongyi Wei、He Huang、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201900932

  日期：2019.6.21

  A metal‐ and oxidant‐free catalytic method for accessing structurally diverse thioesters from readily accessible, widespread aldehydes, is described. A strategy of a simple organic 9,10‐phenanthrenequinone‐promoted hydrogen atom transfer (HAT) with visible light was successfully implemented to selectively generate acyl radicals without inducing crossover reactivity of thioester products. The preparative

  描述了一种无金属和无氧化剂的催化方法，该方法可从易于获得的广泛醛中获得结构多样的硫酯。成功实施了一种具有可见光的简单有机9,10-菲醌促进的氢原子转移（HAT）策略，可选择性地产生酰基自由基，而不会引起硫酯产物的交叉反应性。广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性证明了该方法的制备能力，并且使复杂结构的后期修饰成为可能，这是现有协议难以实现的。
• Syntheses and reactivities of non-symmetrical “active ester” bi-dentate cross-linking reagents having a phthalimidoyl and acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazole group
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Mebumi Sakai、Tasuya Mori、Naoto Hayashi、Tetsuo Fujie、Shin Ono、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1039/c0ob00671h

  日期：——

  active ester” bi-dentate cross-linking reagents having an acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazole group (i.e., 9, 15, and 16) on the basis of the reactivity study of the “active ester” model compounds, 11–14, toward the various nucleophiles and examined their reaction selectivity towards the same nucleophiles. Then, we applied for the modification of cholesterol at the more reactive site of

  我们已经新合成的非对称的“苯二甲酰活性酯”二齿交联具有酸氯化物试剂，2-苯并噻唑，或1-苯并三唑基（即，9，15，和16的反应性的基础上）研究“活性酯”模型化合物11-14对各种亲核试剂的反应，并研究了它们对相同亲核试剂的反应选择性。然后，我们申请对胆固醇在二齿接头的更多反应性位点，得到3 β -cholesteryl 4-（phthalimidoyloxycarbonyl）丁酸酯（39），以及随后的反应39与若干胺，如苄胺， 4-氯苄胺， 2-苯乙胺， L-苯丙氨酸甲酯， 或者 二苯丙氨酸苄酯 作为胆固醇抗原的蛋白质模型。
• Fe-Catalyzed Thioesterification of Carboxylic Esters
  作者：Silja Magens、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201101073

  日期：2011.8.1

  shelf‐stable aryl esters and thiols, a variety of carboxylic acid esters were transformed into the corresponding thioesters with no racemization of labile stereocenters (see scheme). The method was successfully applied in a native chemical‐ligation‐type peptide formation, which suggests that the thiol may act as a co‐catalyst for future 1,2‐additions of pronucleophiles to carboxylic esters.

  第二性质：从稳定的芳基酯和硫醇开始，各种羧酸酯被转化为相应的硫酯，而没有外消旋的立体中心（见方案）。该方法已成功地用于天然化学连接型肽的形成，这表明硫醇可能会作为亲核试剂将来向羧酸酯中添加1,2的助催化剂。
• First synthesis of non-symmetrical “phthalimidoyl active ester” bi-dentate cross-linking reagents having an acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazol group
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Mebumi Sakai、Hitoshi Abe、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1039/b815369h

  日期：——

  For the purpose of modification of a variety of derivatives, including biologically important compounds, such as sugar derivatives and proteinsetc., we have first synthesized several non-symmetrical bi-dentate cross-linking reagents, namely 3-(phthalimidoyloxycarbonyl)butyric acid chloride (1), 4-(2-benzothiazolyloxycarbonyl)butyric-N-hydroxyphthalimide ester (4) and 4-(1-benzotriazoleoxa)butyric-N-hydroxyphthalimide ester (5).

  为了改良多种衍生物，包括生物学上重要的化合物，如糖衍生物和蛋白质等，我们首先合成了几种非对称的二齿型交联试剂，即3-(邻苯二甲酰亚胺氧羰基)丁酰氯（1）、4-(2-苯并噻唑氧羰基)丁酸-N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（4）和4-(1-苯并三唑氧基)丁酸-N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（5）。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Thiocarbonylation of Styrenes
  作者：Xihong Wang、Bing Wang、Xuemei Yin、Wangzhi Yu、Yang Liao、Jialin Ye、Min Wang、Lianrui Hu、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201905905

  日期：2019.8.26

  A highly enantioselective thiocarbonylation of styrenes with CO and thiols has been achieved by Pd catalysis, providing highly enantioenriched thioesters in good to excellent yields. Key to the successful execution of this reaction is the use of a chiral sulfoxide-(P-dialkyl)-phosphine (SOP) ligands. This thiocarbonylation proceeds smoothly under mild reaction conditions (1 atm CO and 0 °C) and displays

  通过Pd催化，已实现了用CO和硫醇对苯乙烯进行高度对映选择性的硫羰基化反应，从而以良好或优异的收率提供了高度对映体富集的硫酯。该反应成功进行的关键是使用手性亚砜-（P-二烷基）-膦（SOP）配体。这种硫羰基化反应在温和的反应条件（1个大气压的CO和0°C）下平稳进行，并显示出较宽的底物范围。还证明了可以使用一氧化碳替代物进行这种转化，从而大大提高了反应进行的安全性。该方法的普遍性和实用性通过将其应用于硫酯产物的合成转化和含半胱氨酸的二肽的直接酰化而得以体现。研究了其主要机理并提出了合理的催化循环。