(4S,14S)-4,14-di(propan-2-yl)-3,6,12,15-tetrazatetracyclo[15.6.6.018,23.024,29]nonacosa-1(23),17,19,21,24,26,28-heptaene-5,13-dione | 1258421-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (4S,14S)-4,14-di(propan-2-yl)-3,6,12,15-tetrazatetracyclo[15.6.6.018,23.024,29]nonacosa-1(23),17,19,21,24,26,28-heptaene-5,13-dione
• CAS: 1258421-31-6
• 化学式: C₃₁H₄₂N₄O₂
• 分子量: 502.7
• InChiKey: PGTHNMMCKMMMAZ-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二(溴甲基)蒽 、 (S)-2-Amino-N-[5-((S)-2-amino-3-methyl-butyrylamino)-pentyl]-3-methyl-butyramide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到(4S,14S)-4,14-di(propan-2-yl)-3,6,12,15-tetrazatetracyclo[15.6.6.018,23.024,29]nonacosa-1(23),17,19,21,24,26,28-heptaene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  酸性细胞器的假肽荧光 pH 探针的合成和评价：多参数流式细胞术对细菌吞噬作用的体内监测

  摘要：

  合成了一类新的荧光蒽 pH 探针，并对其进行了化学表征，并通过稳态和时间分辨荧光光谱研究了它们的光物理特性。已经在溶液中研究了这些化合物监测 pH 值的能力，并且发现分子 1-12 可以充当 4.6 和 6.5 范围内 pH 值的荧光传感器。该范围对应于描述了有限数量探针的细胞中酸性细胞器的 pH 值（pH 4.5-6.0）。每个传感器的酸碱行为略有不同，具体取决于分子中存在的胺附近的取代基的性质。Thus, the pK a of this family of compounds can be finely tuned by the appropriate selection of the synthetic building blocks at the design stage. 为了测试该探针家族的潜在诊断应用，使用流式细胞术作为分析工具，使用大环假肽 2 来监测人类单核细胞 U937

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000854

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Pseudopeptidic Fluorescence pH Probes for Acidic Cellular Organelles: In Vivo Monitoring of Bacterial Phagocytosis by Multiparametric Flow Cytometry
  作者：M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、M. Angeles Izquierdo、José-Enrique O'Connor、Guadalupe Herrera、Santiago V. Luis、Laura Vigara

  DOI：10.1002/ejoc.201000854

  日期：2010.11

  applications of this family of probes, macrocyclic pseudopeptide 2 was used to monitor the phagocytosis of a culture of GFP-labelled bacteria by human monocytic cells U937 using flow cytometry as the analytical tool. It was found that the occurrence of bacterial killing was concomitant with the production of reactive oxygen species and a drop in pH, the latter monitored indirectly by macrocyclic sensor

  合成了一类新的荧光蒽 pH 探针，并对其进行了化学表征，并通过稳态和时间分辨荧光光谱研究了它们的光物理特性。已经在溶液中研究了这些化合物监测 pH 值的能力，并且发现分子 1-12 可以充当 4.6 和 6.5 范围内 pH 值的荧光传感器。该范围对应于描述了有限数量探针的细胞中酸性细胞器的 pH 值（pH 4.5-6.0）。每个传感器的酸碱行为略有不同，具体取决于分子中存在的胺附近的取代基的性质。Thus, the pK a of this family of compounds can be finely tuned by the appropriate selection of the synthetic building blocks at the design stage. 为了测试该探针家族的潜在诊断应用，使用流式细胞术作为分析工具，使用大环假肽 2 来监测人类单核细胞 U937