N-(4-hydroxybut-2-ynyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1318072-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxybut-2-ynyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1318072-73-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 382.483
• InChiKey: WHJHIOFRHAXDSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybut-2-ynyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[2,3-dihydroazepine-4,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内ipso-Friedel-Crafts苯酚和吲哚的烷基化：重新金属化辅助氧化加成

  摘要：

  Inspiroation：基于钯催化的分子内螺环的新的合成本位-Friedel -克拉夫茨酚进行烷基化（参见方案; DBA =苄基丙酮）和吲哚进行说明。机理研究表明，该反应是通过空前的重金属化辅助氧化加成反应进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201209317
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N-(4-hydroxybut-2-ynyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的级联环化反应立体选择性合成四环二氢吲哚。

  摘要：

  通过立体选择性金催化吲哚炔丙醇的级联环化，可以证明合成多环二氢吲哚的可靠合成路线。

  DOI：

  10.1039/c1cc12328a

文献信息

• Enantioselective Gold-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Indolines
  作者：Gianpiero Cera、Michel Chiarucci、Andrea Mazzanti、Michele Mancinelli、Marco Bandini

  DOI：10.1021/ol300297t

  日期：2012.3.2

  The synthesis of architecturally complex polycyclic fused indolines is achieved in a chemo-, regio-, and stereodefined manner, via an enantioselective gold-catalyzed cascade hydroindolination/iminium trapping synthetic sequence. Highly functionalized tetracyclic fused furoindolines (2) and dihydropyranylindolines (4) are synthesized in moderate to good yields and enantiomeric excesses of up to 87%

  结构复杂的多环稠合二氢吲哚的合成是通过化学，区域和立体确定的方式，通过对映选择性金催化的级联氢化吲哚化/亚胺陷阱合成步骤完成的。高度官能化的四环稠合呋喃二氢吲哚啉（2）和二氢吡喃并二氢吲哚啉（4）以中等至良好的产率合成，对映体过量高达87％。
• Stereoselective synthesis of tetracyclic indolines via gold-catalyzed cascade cyclization reactions
  作者：Gianpiero Cera、Pasquale Crispino、Magda Monari、Marco Bandini

  DOI：10.1039/c1cc12328a

  日期：——

  A reliable synthetic route to fused polycyclic indolines is documented by the development of a stereoselective gold catalyzed cascade cyclization of indole propargylic alcohols.

  通过立体选择性金催化吲哚炔丙醇的级联环化，可以证明合成多环二氢吲哚的可靠合成路线。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular<i>ipso</i>-Friedel-Crafts Alkylation of Phenols and Indoles: Rearomatization-Assisted Oxidative Addition
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Zengduo Zhao、Takuya Yokosaka、Yuta Suzuki、Riliga Wu、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/anie.201209317

  日期：2013.2.18

  Inspiroation: A novel synthesis of spirocycles based on a palladium‐catalyzed intramolecular ipso‐Friedel–Crafts alkylation of phenols (see scheme; dba=dibenzylideneacetone) and indoles is described. Mechanistic studies show that the reaction proceeds through an unprecedented rearomatization‐assisted oxidative addition.

  Inspiroation：基于钯催化的分子内螺环的新的合成本位-Friedel -克拉夫茨酚进行烷基化（参见方案; DBA =苄基丙酮）和吲哚进行说明。机理研究表明，该反应是通过空前的重金属化辅助氧化加成反应进行的。