7-氧代-1H-喹喔啉-6-羧酸 | 103029-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氧代-1H-喹喔啉-6-羧酸
• 英文名称: 7-hydroxyquinoxaline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Hydroxy-chinoxalin-6-carbonsaeure；7-hydroxy-6-quinoxaline carboxylic acid；7-Oxo-1,7-dihydroquinoxaline-6-carboxylic acid
• CAS: 103029-77-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: IRTGHOZPSJSVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-喹喔啉羧酸 在 氧气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 C₁₉H₂₄N₂O 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到7-氧代-1H-喹喔啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  互变异构配体能够与分子氧进行定向 C-H 羟基化

  摘要：

  当使用氧气作为氧化剂时，使用过渡金属催化剂对芳基碳氢键进行羟基化已被证明具有挑战性。在这里，我们报告了一种钯配合物，它带有双齿吡啶/吡啶酮配体，可在与羧酸相邻的环位置有效地催化该反应。红外、X 射线和计算分析支持从单阴离子 (L,X) 到中性 (L,L) 配位的配体互变异构在好氧碳氢羟基化反应的催化循环中的可能作用。由杂环决定的传统位点选择性被这种催化剂推翻，从而允许在以前无法接近的位点对药物感兴趣的化合物进行后期修饰。

  DOI：

  10.1126/science.abg2362

文献信息

• [EN] A TAUTOMERIC LIGAND ENABLES BIOMIMETIC C-H HYDROXYLATION WITH MOLECULAR OXYGEN<br/>[FR] LIGAND TAUTOMÈRE PERMETTANT UNE HYDROXYLATION C-H BIOMIMÉTIQUE AVEC DE L'OXYGÈNE MOLÉCULAIRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2022125736A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  Disclosed herein is a process for making a compound of formula (2) by (hetero)aromatic C-H hydroxylation of a compound of formula (1): catalyzed by palladium(II) and a bidentate ligand in the presence of O2. The process is useful for instance, in the late-stage modification of medicinally important heterocycles.

  本文公开了一种通过(杂)芳基C-H羟基化化合物的公式(1)制备公式(2)的过程：在氧气存在下，钯(II)和双齿配体催化。该过程在药物重要杂环的后期修饰中非常有用。
• Perello et al., 1959, vol. 9, # 1, p. 22.
  作者：Perello et al.

  DOI：——

  日期：——
• BENZOXAZINES FOR ENHANCING SYNAPTIC RESPONSES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0891365B1

  公开（公告）日：2002-10-16
• BENZOXAZINES FOR ENHANCING SYNAPTIC RESPONSE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0891365A1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US5736543A
  申请人：——

  公开号：US5736543A

  公开（公告）日：1998-04-07