7-氧代-7-(苯基氨基)庚酸 | 160777-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-氧代-7-(苯基氨基)庚酸
• 英文名称: 7-oxo-7-(phenylamino)heptanoic acid
• 英文别名: 6-(phenylcarbamoyl)hexanoic acid；6-phenylcarbamoyl-hexanoic acid；6-phenylcarbamoylhexanoic acid；6-Phenylcarbamoyl-hexansaeure；Pimelinanilsaeure；Pimelinsaeure-monoanilid；7-anilino-7-oxoheptanoic acid
• CAS: 160777-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: DTZWAOUERANOLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧代-7-(苯基氨基)庚酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-[5-(苯基氨基甲酰基)戊基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Identification of a potent non-hydroxamate histone deacetylase inhibitor by mechanism-based drug design

  摘要：

  In order to find novel non-hydroxamate histone deacetylase (HDAC) inhibitors, we synthesized several suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA)-based compounds designed on the basis of the catalytic mechanism of HDACs. Among these compounds, 5b was found to be as potent as SAHA. Kinetic enzyme assays and molecular modeling suggested that the mercaptoacetamide moiety of 5b interacts with the zinc in the active site of HDACs and removes a water molecule from the reactive site of the deacetylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.074
• 作为产物：
  描述：

  7-苯胺基-7-氧代庚酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-氧代-7-(苯基氨基)庚酸
  参考文献：
  名称：

  基于巯基酰胺的非异羟肟酸型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂正在作为一种有前途的抗癌药出现。将巯基酰胺官能团设计为双齿锌螯合剂，并掺入基于异羟肟酸的SAHA（1）支架中，以鉴定非异羟肟酸酯化合物作为组蛋白脱乙酰基酶的潜在抑制剂。合成了两组具有不同间隔长度的巯基酰胺2和3，并评估了其对HDAC的抑制活性。巯基酰胺2e，3b和3d的微摩尔抑制作用较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.075

文献信息

• Novel Inhibitors of Human Histone Deacetylases:  Design, Synthesis, Enzyme Inhibition, and Cancer Cell Growth Inhibition of SAHA-Based Non-hydroxamates
  作者：Takayoshi Suzuki、Yuki Nagano、Akiyasu Kouketsu、Azusa Matsuura、Sakiko Maruyama、Mineko Kurotaki、Hidehiko Nakagawa、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm049207j

  日期：2005.2.1

  To find novel non-hydroxamate histone deacetylase (HDAC) inhibitors, a series of compounds modeled after suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) was designed and synthesized. In this series, compound 7, in which the hydroxamic acid of SAHA is replaced by a thiol, was found to be as potent as SAHA, and optimization of this series led to the identification of HDAC inhibitors more potent than SAHA. In cancer

  为了找到新型的非异羟肟酸酯组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，设计并合成了以亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）为模型的一系列化合物。在该系列中，发现化合物7（其中SAHA的异羟肟酸被硫醇替代）与SAHA一样有效，该系列的优化导致鉴定出比SAHA更有效的HDAC抑制剂。在癌细胞生长抑制测定中，S-异丁酰基衍生物51显示出强活性，并且其效力与SAHA相当。通过Western印迹分析证实癌细胞生长抑制活性是组蛋白过度乙酰化和随后诱导p21（WAF1 / CIP1）的结果。
• Dendritic polypeptide-based nanocarriers for the delivery of therapeutic agents
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US09943606B2

  公开（公告）日：2018-04-17

  Dendritic polypeptides useful for the delivery of therapeutic agents into cells are disclosed, together with their methods of preparation. These dendritic polypeptides serve as carriers of drugs, siRNA, aptamers and plasmid DNA in the treatment of various diseases, including cancer.

  揭示了用于将治疗剂传递到细胞中的树突多肽，以及它们的制备方法。这些树突多肽可作为药物、siRNA、aptamers和质粒DNA的载体，在治疗各种疾病，包括癌症方面发挥作用。
• TREATMENT OF FRIEDREICH'S ATAXIA USING HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20150080472A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention provides methods of treating Friedreich's ataxia using histone deacetylase inhibitors.

  本发明提供使用组蛋白去乙酰化酶抑制剂治疗弗里德赫氏共济失调的方法。
• Dieckmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 317, p. 104
  作者：Dieckmann

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/58927
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——