(±)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(methylthio)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (±)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(methylthio)pentanoic acid
• 英文别名: 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-methylsulfanyl-pentanoic Acid；3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-methylsulfanylpentanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: XYWOGXWKXWWADY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-(2-(methylthio)ethyl)-5-oxoisoxazolidine-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到(±)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(methylthio)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc-isoxazolidin-5-ones 的 Meldrum 酸基多组分合成：N-Fmoc-β-氨基酸的进入

  摘要：

  已开发出一种以 Meldrum 酸为起始原料的多组分 Knoevenagel-aza-Michael 环缩合 (KaMC) 反应与碱敏感性 N-Fmoc-羟胺。该反应在非常温和的碱性条件下进行，为各种前所未有的 N-Fmoc-isoxazolidin-5-one 提供了一条简单的合成路线。随后在 Zn/AcOH 存在下对 N-O 键进行化学选择性还原裂解，可以快速合成相应的 N-Fmoc-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700472

文献信息

• A Meldrum's Acid Based Multicomponent Synthesis of <i>N</i> -Fmoc-isoxazolidin-5-ones: Entry to <i>N</i> -Fmoc-β-amino Acids
  作者：Alexandra Le Foll Devaux、Emmanuel Deau、Emilie Corrot、Laurent Bischoff、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1002/ejoc.201700472

  日期：2017.6.16

  starting from Meldrum's acid has been developed with base-sensitive N-Fmoc-hydroxylamine. The reaction takes place under very mild basic conditions, providing a straightforward synthetic route to various unprecedented N-Fmoc-isoxazolidin-5-ones. Subsequent chemoselective reductive cleavage of the N–O bond in the presence of Zn/AcOH allowed a short synthesis of the corresponding N-Fmoc-β-amino acids.

  已开发出一种以 Meldrum 酸为起始原料的多组分 Knoevenagel-aza-Michael 环缩合 (KaMC) 反应与碱敏感性 N-Fmoc-羟胺。该反应在非常温和的碱性条件下进行，为各种前所未有的 N-Fmoc-isoxazolidin-5-one 提供了一条简单的合成路线。随后在 Zn/AcOH 存在下对 N-O 键进行化学选择性还原裂解，可以快速合成相应的 N-Fmoc-β-氨基酸。