5-(3-carboxypropyl)hydantoin | 87043-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(3-carboxypropyl)hydantoin
• 英文别名: 4-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)butanoic acid
• CAS: 87043-77-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.167
• InChiKey: YSTMGAOLTYEFPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 5-(3-carboxypropyl)hydantoin 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到5-(4-oxo-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现GLPG1972 / S201086，这是一种有效，选择性和口服生物利用的ADAMTS-5抑制剂，可用于治疗骨关节炎

  摘要：

  当前尚无批准的可缓解疾病的骨关节炎（OA）药物（DMOAD）。软骨聚集蛋白聚糖酶ADAMTS-5是人类软骨聚集蛋白聚糖（AGC）降解的关键。因此，ADAMTS-5是鉴定DMOAD的有希望的目标。我们描述了GLPG1972 / S201086的发现，GLPG1972 / S201086是一种有效且选择性的ADAMTS-5抑制剂，可通过优化HTS后有希望的乙内酰脲系列而获得。通过基于荧光的测定评估了对大鼠和人ADAMTS-5的生化活性。使用AGC ELISA与人聚集蛋白聚糖确认了ADAMTS-5抑制活性。根据白细胞介素-1刺激小鼠软骨外植体后糖胺聚糖释放的减少，选择了最有前途的化合物，并发现了GLPG1972 / S201086。50 <1.5μM）。讨论了GLPG1972 / S201086与人重组ADAMTS-5的共晶体结构。GLPG1972 / S201086已在膝关节炎（NCT03595618）的2期临床研究中进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02008
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 DL-a-氨基己二酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以25.5%的产率得到5-(3-carboxypropyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Oxidative transformations of some pyrimidine derivatives into oxazolidine derivatives

  摘要：

  在水性碱溶液中稀释的过氧化氢对化合物I-VI和XX的作用产生了2-亚胺氧氮杂环-4-酮衍生物VII-XI和XXI。它们的结构通过与由2-氨基脂肪酸XXVIII、XXX和XXXI与氰酸钾反应后由矿酸诱导的环合反应制备的脲衍生物XXII、XXIV和XXV的光谱比较得到证明。化合物X的结构通过碱性水解成2-羟基-1,7-庚二酸（XXVII）和后者在酸性介质中转化为2,4-二酮-亚胺氧氮杂环衍生物XXIX来揭示。为了阐明氧化转化的可能机制，化合物IV在酸性介质中氧化成5-羟基衍生物XXXII。将后者暴露在碱性介质中得到化合物X。将酸性IV与溴或在酸性溶液中的溴化钾和溴酸混合物反应得到5-溴衍生物XXXIV。类似地，将酸性IV与过氧化氢和盐酸混合物反应得到5-氯衍生物XXXV。将化合物XXXIV在水性氢氧化钠中加热可得到酸性IV和少量化合物X。将化合物X与吗啡啶反应可得到吗啡啶类似物XXXVI。在抗肿瘤活性筛选中，化合物XXXII和XXXVI对某些实验性肿瘤表现出微弱的抗肿瘤效果。化合物X在一般药理筛选中效果不佳。

  DOI：

  10.1135/cccc19831212

文献信息

• KREPELKA, J.;POUZAR, V.;SCHLANGER, J.;HOLUBEK, J.;KOERBL, J.;JANCIK, F.;K+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 4, 1212-1223
  作者：KREPELKA, J.、POUZAR, V.、SCHLANGER, J.、HOLUBEK, J.、KOERBL, J.、JANCIK, F.、K+

  DOI：——

  日期：——