2-Brom-N,N-difurfurylacetamid | 122069-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Brom-N,N-difurfurylacetamid
• 英文别名: 2-bromo-N,N-bis(furan-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 122069-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: GYWKHRYPHWULPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-N,N-difurfurylacetamid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-Furfuryl-7,7-diphenyl-11-oxa-3-azatricyclo<6.2.1.01,6>undeca-5,9-dien-4-on
  参考文献：
  名称：

  Schlindwein, Hans-Juergen; Himbert, Gerhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2331 - 2340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(2-呋喃基甲基)胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Brom-N,N-difurfurylacetamid
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基乙酰胺的催化对映选择性分子内C（sp3）-H胺化

  摘要：

  手性金属钌配合物催化2-叠氮基乙酰胺的对映选择性闭环C（sp 3）-H胺化反应，提供手性咪唑啉丁-4-酮，产率为31-95％，对映选择性高达95％ee，并且催化剂负载量低至0.1 mol％（周转数（TON）= 740）。据我们所知，这是用脂肪族叠氮化物进行高对映选择性的C（sp 3）-H胺化反应的第一个例子。机理实验揭示了酰胺基的重要性，这大概可以使2-叠氮基乙酰胺与催化剂进行初步的双齿配位。DFT计算表明，导致主要对映异构体的过渡态具有更好的空间适应性，并且在底物和催化剂骨架之间具有良好的π-π堆积。

  DOI：

  10.1002/anie.201811927