2,6-di-isopropylphenyl azidoformate | 89071-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-isopropylphenyl azidoformate
• 英文别名: 2,6-Di(propan-2-yl)phenyl carbonazidate；[2,6-di(propan-2-yl)phenyl] N-diazocarbamate
• CAS: 89071-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: JIIJUGRHYCOQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-isopropylphenyl azidoformate 生成 8-Isopropyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HAWKINS, D. G.;METH-COHN, O.;RHOUATI, SALAH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 21, 1254-1255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diisopropylphenyl carbonochloridate 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-di-isopropylphenyl azidoformate
  参考文献：
  名称：

  钴-硝基插入介导的酰胺基碳重排通过芳烃上的烷基行走

  摘要：

  我们在此公开了使用 2,6-二取代苯基叠氮甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 催化的酰胺化烷基迁移。在钴-硝基氮向取代的邻位碳插入后，会产生带有季碳的芳鎓阳离子物质，随后的烷基迁移过程被认为是通过不可预见的烷基行走机制发生的。提出了钴催化剂体系的喹啉醇配体，通过作为内部碱促进最终产物释放的重芳构化过程。这种新的机制模式使[1,2]-和[1,4]-烷基重排成为可能，从而允许N-杂环化合物的结构变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10138

文献信息

• Alcohol-Incorporating Diels–Alder Dimerization of <i>In Situ</i> Formed <i>ortho</i>-Quinamine via Co-Nitrenoid Insertion
  作者：Jeonghyo Lee、Bora Kang、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02392

  日期：2022.8.12

  a Cp*Co(III)(LX)-catalyzed dearomative Diels–Alder dimerization of 2,6-disubstituted phenyl azidoformates. Upon the postulated cobalt-nitrenoid insertion into the neighboring ortho-carbon, the key intermediate of ortho-quinamine was generated for the subsequent dimeric cycloaddition process. A series of experimental and computational studies suggested that the quinolinol ligand of the cobalt catalyst

  我们在此公开了 Cp*Co(III)(LX) 催化的 2,6-二取代苯基叠氮甲酸酯的脱芳烃 Diels-Alder 二聚。在假定的钴-氮烯插入到相邻的邻碳中后，生成了邻-奎胺的关键中间体，用于随后的二聚环加成过程。一系列实验和计算研究表明，钴催化剂的喹啉醇配体在醇溶剂掺入邻喹胺部分中起着至关重要的作用，从而使 Diels-Alder 二聚化提供桥接三环双酰胺化产物。
• Temperature variable pyrolyses of 2,6-disubstituted phenyl azidoformates
  作者：David G. Hawkins、Otto Meth-Cohn、Salah Rhouati

  DOI：10.1039/c39830001254

  日期：——

  On pyrolysis, 2,6-di-isopropylphenyl azidoformate gives primarily a cyclohexadienone dimer, a benzoxazolone, or a benzoxazinone dependent upon temperature while 2-methyl-4,6-di-t-butylphenyl azidoformate gives 2-isocyanato-2-methyl-4,6-di-t-butylcyclohexa-2,4-dienone at lower temperature but 5-t-butyl-7-methylbenzoxazol-2-one at higher temperature.

  在热解过程中，取决于温度，2,6-二异丙基苯基叠氮基甲酸酯主要产生环己二酮二聚体，苯并恶唑酮或苯并恶嗪酮，而2-甲基-4,6-二叔丁基苯基叠氮基甲酸酯则产生2-异氰基-2-甲基在较低温度下为4,6-二叔丁基环己-2,4-二烯酮，在较高温度下为5-叔丁基-7-甲基苯并恶唑-2-酮。
• TERT-BUTYL TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLGLYOXYLATE: A USEFUL CONJUNCTIVE REAGENT
  作者：Nicewicz, David A.、Brétéché, Guillaume、Johnson, Jeffrey S.

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0278

  日期：——