3,3'-Dibenzyloxy-4,4'-dimethoxystilben | 133343-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3'-Dibenzyloxy-4,4'-dimethoxystilben
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 133343-20-1
• 化学式: C₃₀H₂₈O₄
• 分子量: 452.55
• InChiKey: VARZGNAJWDFLJD-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Dibenzyloxy-4,4'-dimethoxystilben 在 ruthenium trichloride 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 、 osmium (III) chloride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  （R）-网状茶碱的不对称合成。通过对映选择性环氧化或二羟基化反应不对称合成异喹啉的新策略

  摘要：

  已经开发了不对称合成1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉7-9的新策略。该途径涉及通过对映二苯乙烯前体的对映选择性环氧化或二羟基缩合引入不对称性，然后进行氨解和Pomeranz-Fritsch环化。该策略已成功应用于（R）-网状氨酸（9）的不对称合成，后者是仿生途径合成吗啡生物碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97306-4
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3,3'-Dibenzyloxy-4,4'-dimethoxystilben
  参考文献：
  名称：

  （R）-网状茶碱的不对称合成。通过对映选择性环氧化或二羟基化反应不对称合成异喹啉的新策略

  摘要：

  已经开发了不对称合成1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉7-9的新策略。该途径涉及通过对映二苯乙烯前体的对映选择性环氧化或二羟基缩合引入不对称性，然后进行氨解和Pomeranz-Fritsch环化。该策略已成功应用于（R）-网状氨酸（9）的不对称合成，后者是仿生途径合成吗啡生物碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97306-4

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylisochinolinderivaten
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0471303A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-1,2,3,4-tetra-hydroisochinolinderivaten der allgemeinen Formel worin R=H- oder Halogenatome, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aralkoxy- oder Acyloxyreste oder jeweils 2 der Reste R zusammen einen Alkylendioxyrest bilden; R'=H-Atom oder Alkyl-, Acyl-, Aryl- oder mit Resten R substituierter Arylrest R''=H-Atome, Acyl-, Alkyl-, Aryl- oder Silylreste oder 2 der Reste R'' zusammen einen Diacylrest bilden; R'''=H-Atome oder Alkylreste, bei dem ausgehend von Verbindungen der allgemeinen Formeln und Aminogruppen enthaltenden Verbindungen (4) über 2-Phenyl-2-aminoethanol-Verbindungen (5) der Ringschluß unter Bildung der 1-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-derivate (1) über eine am Stickstoff befindliche Acetaldehyd- oder Acetaldehyddiacetalgruppe bei Temperaturen im Bereich von -20°C bis +50°C in Gegenwart von Säuren durchgeführt wird. Die Verbindungen können für die Herstellung von Tetrahydro-isochinolinen vom Reticulintyp oder vom Norreticulintyp, oder für die Herstellung von Isochinolinen vom Papaverintyp verwendet werden.

  本发明的主题是通式为 1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的制备工艺 式中 R＝H或卤素原子、烷基氨基、二烷基氨基、酰氨基、羟基、烷氧基、芳烷氧基或酰氧基自由基，或在每种情况下2个自由基R共同形成一个烷二氧基自由基； R'=H 原子或被自由基 R 取代的烷基、酰基、芳基或芳基 R''=H 原子、酰基、烷基、芳基或硅烷基，或 2 个自由基 R'' 共同形成二酰基； R'''=H 原子或烷基、 其中，从通式化合物开始 和含有氨基的化合物（4），通过 2-苯基-2-氨基乙醇化合物（5），在酸的存在下，在 -20°C 至 +50°C 的温度范围内，通过位于氮上的乙醛或乙醛二缩醛基团进行闭环，形成 1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物（1）。 这些化合物可用于制备网状异喹啉型或去网状异喹啉型四氢异喹啉，或用于制备罂粟碱型异喹啉。
• HIRSENKOM, ROLF, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7591-7594
  作者：HIRSENKOM, ROLF

  DOI：——

  日期：——
• CASTEDO, L.;SAA, J. M.;SUAU, R.;TOJO, G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4292-4294
  作者：CASTEDO, L.、SAA, J. M.、SUAU, R.、TOJO, G.

  DOI：——

  日期：——
• US5272270A
  申请人：——

  公开号：US5272270A

  公开（公告）日：1993-12-21
• Asymmetric synthesis of (R)-reticuline. A new strategy for the asymmetric synthesis of isoquinolines via enantioselective epoxidation or dihydroxylation
  作者：Rolf Hirsenkorn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97306-4

  日期：1990.1

  new strategy for the asymmetric synthesis of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines7 − 9 has been developed. The route involves introduction of asymmetry via enantioselective epoxidation or dihydroxylafion of corresponding stilbene precursors followed by aminolysis and Pomeranz-Fritsch cyclization. The strategy has been successfully applied to the asymmetric synthesis of (R)-reticuline (9), the key-intermediate

  已经开发了不对称合成1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉7-9的新策略。该途径涉及通过对映二苯乙烯前体的对映选择性环氧化或二羟基缩合引入不对称性，然后进行氨解和Pomeranz-Fritsch环化。该策略已成功应用于（R）-网状氨酸（9）的不对称合成，后者是仿生途径合成吗啡生物碱的关键中间体。