9-(phenyl-thioureidomethyl)anthracene | 395677-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(phenyl-thioureidomethyl)anthracene
• 英文别名: N-(9-anthrylmethyl)-N'-phenylthiourea；Thiourea, N-(9-anthracenylmethyl)-N'-phenyl-；1-(anthracen-9-ylmethyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 395677-45-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂S
• 分子量: 342.464
• InChiKey: CWXNYMRGAHXGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氰基蒽 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-(phenyl-thioureidomethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  使用电荷中性硫脲受体的简单荧光阴离子PET传感器的设计，合成和光物理研究。

  摘要：

  描述了四个用于阴离子的荧光光致电子转移（PET）化学传感器1-4的合成。这些都是基于简单的设计，采用电荷中性的脂族或芳族硫脲阴离子受体通过亚甲基间隔基连接到蒽荧光团上。在这里，阴离子的识别是通过硫脲质子和阴离子之间的1：1氢键发生的，这通过观察DMSO-d（6）中的（1）H NMR的变化得到了证实，其中两个硫脲质子在添加时被移向了低场。阴离子。1-3是为检测阴离子（例如氟离子，乙酸根或磷酸根）而设计的，而4个是为识别N保护的氨基酸而设计的。所有传感器均表现出“理想”行为，其中只有荧光发射在阴离子识别后被淬灭，由于增强了从受体到荧光团激发态的电子转移猝灭效率。通过简单地改变硫脲取代基的性质，可以调节或调节硫脲受体部分的酸度，从而改变阴离子识别的敏感性。因此，阴离子的选择性和荧光猝灭的程度依次为F（-）> AcO（-）> H（2）PO（4）（-），而Cl（-）或Br（-）不被检测到。

  DOI：

  10.1039/b404706k

文献信息

• Fluorescent photoinduced electron transfer (PET) sensing of anions using charge neutral chemosensorsElectronic supplementary data (ESI) available: 1H, 13C NMR for 1a–c and UV-Vis and NMR titration results for 1a are available as electronic supplementary information (ESI). See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b107608f/
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、Anthony P. Davis、Mark Glynn

  DOI：10.1039/b107608f

  日期：2001.12.19

  We demonstrate for the first time that the charge neutral anthracene based fluorescent sensors 1a–c, having an aromatic or aliphatic thiourea moiety as an anion receptor, show ideal PET sensor behaviour where the anthracene fluorescence emission is selectively quenched upon titration with AcO−, H2PO4− and F− but not by Cl− and Br− in DMSO.

  我们首次证明，以芳香族或脂肪族硫脲分子为阴离子受体的电荷中性蒽基荧光传感器 1a-c 显示出理想的 PET 传感器性能。
• Chemosensor properties of mono- and bisthioureas based on 9-anthrylmethyl-substituted alkylamines and diamines
  作者：I. E. Tolpygin、E. N. Shepelenko、Yu. V. Revinskii、A. V. Tsukanov、A. D. Dubonosov、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070363210040146

  日期：2010.4

  Mono- and bisthioureas were synthesized based on N-(9-anthrylmethyl)-substituted alkylamines and diamines. Their luminescent and complexing properties were studied by the electronic, IR, and NMR (1)H spectroscopy. N-(9-Anthrylmethyl)-N-(6-9-anthrylmethyl[(phenylamino)carbothioyl]amino}hexyl)-N'-phenylthiourea was shown to be a highly effective fluorescent chemosensor for Hg(2+) cations.
• Design, synthesis and photophysical studies of simple fluorescent anion PET sensors using charge neutral thiourea receptors
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、Anthony P. Davis、Gillian M. Hussey、Juliann Tierney、Mark Glynn

  DOI：10.1039/b404706k

  日期：——

  of the thiourea receptor moiety, altering the sensitivity of the anion recognition. For, the anion selectivity and the degree of the fluorescence quenching were in the order of F(-) > AcO(-) > H(2)PO(4)(-), with Cl(-) or Br(-) not being detected.

  描述了四个用于阴离子的荧光光致电子转移（PET）化学传感器1-4的合成。这些都是基于简单的设计，采用电荷中性的脂族或芳族硫脲阴离子受体通过亚甲基间隔基连接到蒽荧光团上。在这里，阴离子的识别是通过硫脲质子和阴离子之间的1：1氢键发生的，这通过观察DMSO-d（6）中的（1）H NMR的变化得到了证实，其中两个硫脲质子在添加时被移向了低场。阴离子。1-3是为检测阴离子（例如氟离子，乙酸根或磷酸根）而设计的，而4个是为识别N保护的氨基酸而设计的。所有传感器均表现出“理想”行为，其中只有荧光发射在阴离子识别后被淬灭，由于增强了从受体到荧光团激发态的电子转移猝灭效率。通过简单地改变硫脲取代基的性质，可以调节或调节硫脲受体部分的酸度，从而改变阴离子识别的敏感性。因此，阴离子的选择性和荧光猝灭的程度依次为F（-）> AcO（-）> H（2）PO（4）（-），而Cl（-）或Br（-）不被检测到。