N-(3,3-diphenylpropyl)-nicotinamide | 303064-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3-diphenylpropyl)-nicotinamide
• 英文别名: N-(3,3-diphenylpropyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 303064-42-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• mdl: MFCD00469695
• 分子量: 316.403
• InChiKey: GDHXZIQAOUBZCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3-diphenylpropyl)-nicotinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38.1%的产率得到N-(3,3-diphenyl-propyl)-1-oxy-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors and Methods of Using Same

  摘要：

  揭示了对可溶性环氧化物酶（sEH）具有活性的化合物，以及其组合物和使用和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20060276515A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 1-甲酰吡咯烷 、 三聚氯氰 作用下， 反应 20.0h， 生成 N-(3,3-diphenylpropyl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化的羧酸活化——通用且经济高效的酰胺化和酯化†

  摘要：

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02126d

文献信息

• [EN] 18F-FNDP FOR PET IMAGING OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE (sEH)<br/>[FR] 18F-FNDP POUR L'IMAGERIE TEP D'ÉPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE (EHS)
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2017192854A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Radiofluorinated FNDP for PET imaging of soluble epoxide hydrolase (sEH) and method of using the same are disclosed.

  本发明揭示了用于正电子发射断层扫描(sEH)的可溶性环氧水解酶的放射性氟标记FNDP，以及使用该方法的方法。
• 18F-FNDP for pet imaging of soluble epoxide hydrolase (sEH)
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US10912850B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Radiofluorinated FNDP for PET imaging of soluble epoxide hydrolase (sEH) and method of using the same are disclosed.

  本研究公开了用于可溶性环氧化物水解酶（sEH）PET 成像的放射性氟化 FNDP 及其使用方法。
• Structure-Based Optimization of Arylamides as Inhibitors of Soluble Epoxide Hydrolase
  作者：Anne B. Eldrup、Fariba Soleymanzadeh、Steven J. Taylor、Ingo Muegge、Neil A. Farrow、David Joseph、Keith McKellop、Chuk C. Man、Alison Kukulka、Stéphane De Lombaert

  DOI：10.1021/jm9005302

  日期：2009.10.8

  Inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) is hypothesized to lead to an increase in circulating levels of epoxyeicosatrienoic acids, resulting in the potentiation of their in vivo pharmacological properties. As part of all effort to identify inhibitors of sEH with high and sustained plasma exposure, we recently performed a high throughput screen of our compound collection, The screen identified N-(3,3-diphenylpropyl)-nicotinamide as a potent inhibitor of sEH. Further profiling of this lead revealed short metabolic half-lives in microsomes and rapid clearance in the rat. Consistent with these observations, the determination of the in vitro metabolic profile of N-(3,3-diphenyl-propyl)-nicotinamide in rat liver microsomes revealed extensive oxidative metabolism and a propensity for metabolite switching. Lead optimization, guided by the analysis of the solid-state costructure of N-(3,3-diphenyl-propyl)-nicotinamide bound to human sEH, led to the identification of a class of potent and selective inhibitors. An inhibitor from this class displayed an attractive in vitro metabolic profile and high and sustained plasma exposure in the rat after oral administration.
• 18F-FNDP FOR PET IMAGING OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE (SEH)
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3452449A1

  公开（公告）日：2019-03-13
• 18F-FNDP FOR PET IMAGING OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE (sEH)
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20190134235A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Radiofluorinated FNDP for PET imaging of soluble epoxide hydrolase (sEH) and method of using the same are disclosed.