1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3-[2-methyl-2-(1-piperidinyl)ethyl]-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]-pyridin-5-one | 60629-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3-[2-methyl-2-(1-piperidinyl)ethyl]-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]-pyridin-5-one
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3-[2-methyl-2-(1-piperidinyl)ethyl]-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one；8,9-dimethoxy-3-(2-piperidin-1-ylpropyl)-2,4-dihydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• CAS: 60629-86-9；79494-82-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 386.491
• InChiKey: RATSJDJJDNKGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3-[2-methyl-2-(1-piperidinyl)ethyl]-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]-pyridin-5-one 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 8,9-Diethoxy-3-(2-piperidin-1-yl-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-（氨基烷基）-1，2，3，4-四氢-5H- [1]苯并吡喃并[3，4-c]吡啶-5-酮作为潜在的抗胆碱能支气管扩张剂。

  摘要：

  制备了一系列3-（氨基烷基）苯并吡喃并[3,4-c]吡啶基-5-酮，并测试了它们作为潜在的口服抗胆碱能支气管扩张剂。在豚鼠中甲乙酰胆碱诱导的塌陷的抑制和狗毛果芸香碱诱导的支气管收缩的抑制被用作体内模型。在狗模型中唾液抑制的同时测量允许确定肺的选择性比。通过苯酚与哌啶β-酮酯的Pechman缩合制备苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮母环系统。用氨基烷基卤化物或用1-氯-2-丙酮烷基化，然后进行还原胺化，得到3-取代的目标化合物。支气管扩张药的效力与围绕侧链末端胺功能的空间拥挤程度有关。将碳α上的甲基取代基加到末端胺上通常会提高效力或肺部选择性。在进行二次药理学评估后，选择了命名为CI-923的化合物7a作为支气管扩张药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00123a032
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dimethoxy-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3-[2-methyl-2-(1-piperidinyl)ethyl]-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]-pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢-5 H- [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮的合成。二。在3位上被2-氨基乙基和2-氨基丙基侧链取代

  摘要：

  合成3- [2-氨基乙基] -1,2,3,4-四氢-5 H- [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮和3- [2-氨基丙基]的方法描述了-1,2,3,4-四氢-5 H- [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶基-5-一个。讨论了各种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210564

文献信息

• Substituted benzopyrano[3,4-c]pyridines, compositions and use thereof
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04276296A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  Substituted benzopyrano[3,4-c]pyridines and processes for their preparation are disclosed. The compounds are active as bronchodilators.

  本发明揭示了取代苯并吡喃[3,4-c]吡啶化合物及其制备方法。这些化合物作为支气管扩张剂具有活性。
• CONNOR, DAVID T.;UNANGST, PAUL C.;SCHWENDER, CHARLES F.;SORENSON, RODERIC+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 683-688
  作者：CONNOR, DAVID T.、UNANGST, PAUL C.、SCHWENDER, CHARLES F.、SORENSON, RODERIC+

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, R. E.;PUCHALSKI, C.;SHAVEL, J. ,, JR
  作者：BROWN, R. E.、PUCHALSKI, C.、SHAVEL, J. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• CONNOR, D. T.;UNANGST, P. C.;SCHWENDER, CH. F.;SORENSON, R. J.;CARETHERS,+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1561-1564
  作者：CONNOR, D. T.、UNANGST, P. C.、SCHWENDER, CH. F.、SORENSON, R. J.、CARETHERS,+

  DOI：——

  日期：——
• US4276296A
  申请人：——

  公开号：US4276296A

  公开（公告）日：1981-06-30