cis-2-allylhexahydroisoindole-1,3-dione | 68260-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-2-allylhexahydroisoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-allyl-(3ar,7ac)-hexahydro-isoindole-1,3-dione；2-Allyl-(3ar,7ac)-hexahydro-isoindol-1,3-dion；(3aS,7aR)-2-prop-2-enyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 68260-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HOADZLUEDQUBQV-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-allylhexahydroisoindole-1,3-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (5aSR,9aRS)-5a,6,7,8,9,9a-Hexahydropyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过环烯丙基酰亚胺的顺序转化制备吡咯烷酮 衍生物：喹喔啉和马来酰胺的合成†

  摘要：

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00260f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-2-allylhexahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The crucial role of the nitrogen substituent in the desymmetrisation of cyclic meso-imides using B-Me and B-OMe oxazaborolidine catalysts

  摘要：

  Various cyclic meso-imides have been desymmetrised via enantioselective reduction using two chiral oxazaborolidine catalysts derived from (1R,2S)-cis-1-amino-indan-2-ol followed by the reduction of the hydroxylactarn product to give the gamma-lactam. The enantiomeric excesses were shown to be 27-99% by chiral HPLC and chiral GC of the gamma-lactam products with the nitrogen substituent playing a pivotal role in determining yield and selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.051

文献信息

• New Compounds. Some New Compounds as Possible Insect Repellents
  作者：Melvin Newman、Barney Magerlein、William Wheatley

  DOI：10.1021/ja01214a602

  日期：1946.10