(Z)-2-Benzoyl-3-benzylamino-but-2-enenitrile | 874272-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Benzoyl-3-benzylamino-but-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-2-benzoyl-3-(benzylamino)but-2-enenitrile
• CAS: 874272-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: PAKCMVVJZABLEL-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Benzoyl-3-benzylamino-but-2-enenitrile 、 苯肼 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以78%的产率得到3-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of β-aminocrotononitrile to secondary enaminonitriles including chiral ones — Application to synthesis

  摘要：

  描述了将β-氨基丙烯腈高效地一锅法转化为包括手性的二级烯胺腈的方法。与β-氨基丙烯腈相比，一些这些N-取代的β-烯胺腈在与酸氯化物反应时显示出对C-末端选择的独特偏好，从而可以制备吡唑而无需分离位置异构体。此外，使用二级烯胺腈还可以获得一些使用一级烯胺腈无法获得的吡唑，因为它们具有对N-末端选择的独家偏好。关键词：β-氨基丙烯腈，N-取代烯胺腈，位置选择性，吡唑。

  DOI：

  10.1139/v05-143
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-β-aminocrotononitrile 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到(Z)-2-Benzoyl-3-benzylamino-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of β-aminocrotononitrile to secondary enaminonitriles including chiral ones — Application to synthesis

  摘要：

  描述了将β-氨基丙烯腈高效地一锅法转化为包括手性的二级烯胺腈的方法。与β-氨基丙烯腈相比，一些这些N-取代的β-烯胺腈在与酸氯化物反应时显示出对C-末端选择的独特偏好，从而可以制备吡唑而无需分离位置异构体。此外，使用二级烯胺腈还可以获得一些使用一级烯胺腈无法获得的吡唑，因为它们具有对N-末端选择的独家偏好。关键词：β-氨基丙烯腈，N-取代烯胺腈，位置选择性，吡唑。

  DOI：

  10.1139/v05-143

文献信息

• One-pot conversion of β-aminocrotononitrile to secondary enaminonitriles including chiral ones — Application to synthesis
  作者：A Chatterjee、M Mishra、SK Dutta Chowdhury、Kumar K Mahalanabis

  DOI：10.1139/v05-143

  日期：2005.8.1

  A highly efficient one-pot conversion of β-aminocrotononitrile to secondary enaminonitriles including chiral ones is described. In contrast to β-aminocrotononitrile, some of these N-substituted β-enaminonitriles on reacting with acid chlorides show a unique preference for C-terminal selection allowing preparation of pyrazoles without separation of regioisomers. In addition, use of secondary enaminonitriles also provided access to pyrazoles that are not obtainable with primary enaminonitriles owing to an exclusive preference for N-terminal selection.Key words: β-aminocrotononitrile, N-substituted enaminonitriles, regioselective, pyrazoles.

  描述了将β-氨基丙烯腈高效地一锅法转化为包括手性的二级烯胺腈的方法。与β-氨基丙烯腈相比，一些这些N-取代的β-烯胺腈在与酸氯化物反应时显示出对C-末端选择的独特偏好，从而可以制备吡唑而无需分离位置异构体。此外，使用二级烯胺腈还可以获得一些使用一级烯胺腈无法获得的吡唑，因为它们具有对N-末端选择的独家偏好。关键词：β-氨基丙烯腈，N-取代烯胺腈，位置选择性，吡唑。