1-t-Butyldimethylsilyl-3-R-ethyl-4-R-carboxyazetidinone | 128574-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-t-Butyldimethylsilyl-3-R-ethyl-4-R-carboxyazetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-3-ethylazetidin-2-one-4-carboxylic acid；(3R,4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(ethyl)azetidin-2-one-4-carboxylate；(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 128574-96-9；103733-21-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: NTSKTAOHCLNAAK-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-Butyldimethylsilyl-3-R-ethyl-4-R-carboxyazetidinone 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-diazoacetyl-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类β-内酰胺抗生素生物合成中常见和不同步骤的定义

  摘要：

  抗生素生物合成：硫霉素和 (5 R )-carbapen-2-em-3-carboxylate ( 1 ) 是结构相关的碳青霉烯 β-内酰胺抗生素，由系统发育较远的生物体产生。 1的生物合成是众所周知的，但硫霉素的生物合成却不是。在这里，我们证明这些碳青霉烯类的形成仅通过前两个生物合成步骤在功能和立体化学上是相同的。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100366
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-3-ethyl-4-(β-styryl)-2-azetidinone 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-t-Butyldimethylsilyl-3-R-ethyl-4-R-carboxyazetidinone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺和碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00279a072

文献信息

• Non-Heme Iron Oxygenases Generate Natural Structural Diversity in Carbapenem Antibiotics
  作者：Micah J. Bodner、Ryan M. Phelan、Michael F. Freeman、Rongfeng Li、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja907320n

  日期：2010.1.13

  Carbapenems are a clinically important antibiotic family. More than 50 naturally occurring carbapenam/ems are known and are distinguished primarily by their C-2/C-6 side chains where many are only differentiated by the oxidation states of these substituents. With a limited palette of variations the carbapenem family comprises a natural combinatorial library, and C-2/C-6 oxidation is associated with

  碳青霉烯类是临床上重要的抗生素家族。已知超过 50 种天然存在的碳青霉烯/ems，主要通过它们的 C-2/C-6 侧链来区分，其中许多仅通过这些取代基的氧化态来区分。碳青霉烯类家族的变化范围有限，包含一个天然的组合库，C-2/C-6 氧化与功效的提高相关。我们证明，卡特兰链霉菌中硫霉素基因簇编码的ThnG和ThnQ分别氧化碳青霉烯类的C-2和C-6部分。 ThnQ 立体定向羟基化 PS-5 (5)，生成 N-乙酰基硫霉素 (2)。 ThnG 催化 PS-5 (5) 的连续去饱和和磺化氧化，得到 PS-7 (7) 及其亚砜 (9)。这些酶具有相对的底物选择性，但被认为会引起卡特兰酵母产生的碳青霉烯类的氧化多样性，并且直系同源物可能在相关链霉菌中具有类似的功能。阐明 ThnG 和 ThnQ 的作用将集中于碳青霉烯类抗生素生物合成的进一步研究。
• Monocyclic β-lactam inhibitors of human leukocyte elastase
  作者：Raymond A Firestone、Peter L. arker、Judith M. isano、Bonnie M. she、Mary E. ahlgren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82006-8

  日期：1990.1

  were designed to inactivate human leukocyte elastase (HLE) in three steps: first acylation of active-site serine; second, creation of a powerful new electrophilic center; third, covalent capture of a nucleophile from the enzyme. Both types do irreversibly inactivate HLE, and structure-activity relationships are in accord with the proposed mechanism. In each series, one molecule of the most active compound

  合成了两种类型的单环氮杂环丁酮，它们设计成通过三个步骤使人白细胞弹性蛋白酶（HLE）失活。第二，建立一个强大的新的亲电子中心；第三，从酶中共价捕获亲核试剂。两种类型均不可逆地使HLE失活，并且结构-活性关系与所提出的机制一致。在每个系列中，每20次遭遇中至少有1次分子中活性最高的化合物会抑制1个分子的HLE。
• Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the carbapenem antibiotic (+)-PS-5
  作者：David J. Hart、Chih Shone. Lee、William H. Pirkle、Myung Ho. Hyon、Athanasios. Tsipouras

  DOI：10.1021/ja00279a072

  日期：1986.9
• Definition of the Common and Divergent Steps in Carbapenem β-Lactam Antibiotic Biosynthesis
  作者：Micah J. Bodner、Rongfeng Li、Ryan M. Phelan、Michael F. Freeman、Kristos A. Moshos、Evan P. Lloyd、Craig A. Townsend

  DOI：10.1002/cbic.201100366

  日期：2011.9.19

  Antibiotic biosynthesis: Thienamycin and (5R)‐carbapen‐2‐em‐3‐carboxylate (1) are structurally related carbapenem β‐lactam antibiotics that are produced by phylogenetically distant organisms. The biosynthesis of 1 is well understood, thienamycin biosynthesis is not. Here we demonstrate that formation of these carbapenems is functionally and stereochemically identical through only the first two biosynthetic

  抗生素生物合成：硫霉素和 (5 R )-carbapen-2-em-3-carboxylate ( 1 ) 是结构相关的碳青霉烯 β-内酰胺抗生素，由系统发育较远的生物体产生。 1的生物合成是众所周知的，但硫霉素的生物合成却不是。在这里，我们证明这些碳青霉烯类的形成仅通过前两个生物合成步骤在功能和立体化学上是相同的。