2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol | 1150560-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 1150560-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₁F₆NO
• 分子量: 359.271
• InChiKey: TXGSVTDIRFCTOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-phenyl-3-(2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3-催化的三氟甲基化3-吲哚甲醇与2-取代的吲哚烷基化的温度控制的区域选择性弗里德-克拉夫茨：三氟甲基化的不对称3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷的发散合成

  摘要：

  描述了空前的Ga（OTf）3催化的2-取代的吲哚与三氟甲基化的3-吲哚基甲醇的温度控制的区域发散性烷基化反应，提供了结构上不对称的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷在温和条件下，含CF 3的季碳中心收率好至极好。此外，本协议可以成功地扩展到二氟甲基化的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷的合成，具有出色的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01135
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-三氟甲基-A,A,A-三氟苯乙酮 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Guanidine-Catalyzed Alkylation of Indoles with Fluoromethyl Ketones in the presence of Water

  摘要：

  A simple and efficient guanidine-catalyzed methodology for the direct preparation of trifluoromethyl-indolyl-phenylethanols in the presence of water is reported. This synthetically viable class of compounds is obtained in excellent yields (up to 98%) through Friedel-Crafts-type alkylation of indoles with aromatic fluoromethyl ketones. Exceptional reaction scope of indoles and alkylating agents is described.

  DOI：

  10.1021/ol9005079

文献信息

• 一种含三氟甲基3，6’-非对称双吲哚化合物及 其合成方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN109293550B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明提供了一种含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物及其合成方法，在溶剂中加入三氟甲基吲哚甲醇类化合物、2‑取代吲哚、Lewis acid催化剂，进行付‑克烷基化反应，薄板层析跟踪反应直至反应完全，然后将反应液旋蒸浓缩，并通过硅胶柱层析得到目标产物含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物，该含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物具有三氟甲基取代的季碳中心。整个反应采用“一锅法”进行，操作简便高效，产率较高且反应底物范围广。研发制得的含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物具有潜在生物活性，可经过后续测试或者改性成为药物。