β-2-naphtyl-γ-butyrolactone | 80707-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-2-naphtyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(2-naphthyl)-γ-butyrolactone；(+/-)-γ-(2-naphthyl)butyrolactone；4-(naphthalen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one；4-naphthalen-2-yloxolan-2-one
• CAS: 80707-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: MCSPOKJCIYWFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-2-naphtyl-γ-butyrolactone 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(benzyl(methyl)amino)-2-(naphthalen-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RC-752 的发现，一种具有抗伤害活性的新型 Sigma-1 受体拮抗剂：一种对抗神经病理性疼痛的有前途的工具

  摘要：

  神经性疼痛 (NP) 是一种由疼痛信号通路受损引起的慢性疾病。这是一种使人衰弱的疾病，影响着世界上多达 10% 的人口。尽管阿片类镇痛药可以有效减轻疼痛，但它们也存在严重的风险；因此，迫切需要非阿片类止痛药物。一种潜在的替代方案是 sigma-1 受体 (S1R) 拮抗剂，因为它们具有良好的镇痛作用。在这里，我们报告了一系列基于2-芳基-4-氨基丁醇支架的S1R拮抗剂的合成和生物学评价。在评估了对 S1R 的亲和力和对 sigma-2 受体 (S2R) 的选择性后，我们通过研究它们对神经生长因子诱导的神经突生长和水通道蛋白介导的水渗透性的影响来评估化合物的激动剂/拮抗剂特性。没有氧化应激。(R/S)-RC-752 成为 S1R 亲和力 (Ki S1R = 6.2 ± 0.9) 和功能性拮抗剂活性最有趣的化合物。此外，它在两种正常人类细胞系或体内斑马鱼模型中没有显示出细胞毒性作用，并且在小鼠血浆中孵育后保持稳定。然后在两种

  DOI：

  10.3390/ph16070962
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-naphtyl)furan-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以77%的产率得到β-2-naphtyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic agents. IV. Syntheses of .BETA.-phenyl-.GAMMA.-butyrolactone derivatives.

  摘要：

  合成了苯环上带有多个取代基的β-苯基-γ-丁内酯(IIIa-j)。用亚硝酸将 4-氨基-3-(2,4,6-三甲基苯基)丁酸 (IV) 脱氨基，得到重排化合物 β-(2,4,6-三甲基苄基)-β-丙内酯 (V) 和 3-羟基-4-(2,4,6-三甲基苯基)丁酸(VI)以及所需的β-(2,4,6-三甲基苯基)-γ-丁内酯(IIIj)。发现2-苯基环氧乙烷衍生物(IXh-j)与丙二酸二乙酯钠的反应是制备苯环上被给电子基团取代的β-苯基-γ-丁内酯(IIIh-j)的简便方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2885

文献信息

• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• Efficient Synthesis of γ‐Lactones by Cobalt‐Catalyzed Carbonylative Ring Expansion of Oxetanes under Syngas Atmosphere
  作者：Yitian Tang、Chaoren Shen、Qiyi Yao、Xinxin Tian、Bo Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/cctc.202001294

  日期：2020.12.4

  A practical route from oxetane or thietane to γ‐(thio)butyrolactone via solvated‐proton‐assisted cobalt‐catalyzed carbonylative ring expansion under syngas atmosphere has been established. A wide variety of γ‐(thio)butyrolactones can be afforded in good to excellent yields. The versatility of this method has been well demonstrated in the synthesis of intermediates towards the natural product Arctigenin

  建立了在合成气气氛下通过溶剂化的质子辅助的钴催化的羰基化环膨胀从氧杂环丁烷或硫杂环丁烷生成γ-（硫代）丁内酯的实用路线。可以提供种类繁多的γ-（硫代）丁内酯，收率非常好。该方法的多功能性已在针对天然产物牛黄菌素以及药物巴氯芬和孟鲁司特的中间体的合成中得到了充分证明。已合理解释了观察到的乙二醇醚溶剂的促进作用。
• Retention and Selectivity of Teicoplanin Stationary Phases after Copper Complexation and Isotopic Exchange
  作者：Alain Berthod、Alain Valleix、Veronique Tizon、Estelle Leonce、Celine Caussignac、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac010444t

  日期：2001.11.1

  Teicoplanin is a macrocyclic glycopeptide that is highly effective as a chiral selector for LC enantiomeric separations. Two possible interaction paths were investigated and related to solute retention and selectivity: (1) interactions with the only teicoplanin amine group and (2) role of hydrogen bonding interactions. Mobile phases containing 0.5 and 5 mM copper ions were used to try to block the

  Teicoplanin是一种大环糖肽，可作为LC对映体分离的高效手性选择剂。研究了两种可能的相互作用路径，它们与溶质保留和选择性有关：（1）与唯一的替考拉宁胺基的相互作用和（2）氢键相互作用的作用。含有0.5和5 mM铜离子的流动相被用来阻断胺基。发现在铜离子存在下，替考拉宁固定相分离大多数未衍生的外消旋氨基酸的能力降低。但是，它保持了分离非α-氨基酸对映体的能力。已经确定几乎没有铜-替考拉宁复合物形成。Cu2 +对某些α-氨基酸的对映体分离的作用似乎是由于这些溶质是良好​​的二齿配体，并在流动相中与铜离子形成络合物。使用乙腈-重水流动相与氘化氢进行同位素交换。发现在氘代流动相中，所有氨基酸的保留时间均较短。在氘代流动相中，没有胺基的极性或非极性分子的保留时间更长。在所有情况下，对映选择性因子均不受氘交换的影响。建议在氘化流动相中减少静电相互作用，并且氘化氧化物会使溶质可进入的固定相体积有
• Method of producing optically active lactone compound
  申请人：Kyushu University

  公开号：EP1449840A1

  公开（公告）日：2004-08-25

  An optically active lactone compound is produced by using a complex in which Pd or Pt is a central metal and a compound having a specified structure is a ligand as a catalyst, and subjecting a cyclic ketone compound to a Baeyer-Villiger oxidation with a specified oxidizer.

  通过使用以Pd或Pt为中心金属并具有特定结构的化合物作为配体的复合物作为催化剂，将环酮化合物暴氏-维利格氧化，可以制备出具有光学活性的内酯化合物。
• Synthesis of Quaternary Carbon Centers via Hydroformylation
  作者：X. Sun、K. Frimpong、K. L. Tan

  DOI：10.1021/ja1036226

  日期：2010.9.1

  application of hydroformylation to the synthesis of quaternary carbon centers is reported. The synthesis of the highly substituted carbon is achieved by applying a catalytic amount of 1. Ligand 1 serves as a catalytic directing group by covalently and reversibly binding to both the substrate and catalyst. The intramolecular nature of the directing group strategy accelerates the hydroformylation reaction

  报道了加氢甲酰化在合成季碳中心中的应用。高度取代的碳的合成是通过施加催化量的 1 来实现的。配体 1 通过与底物和催化剂共价且可逆地结合作为催化导向基团。导向基团策略的分子内性质加速了加氢甲酰化反应，使得反应在温和的温度（35-55 摄氏度）下进行，并具有出色的区域选择性（b:l > 94:6）。