3-benzylbut-3-en-1-ol | 1224850-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1224850-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HIXUHCIXEGDVHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylbut-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₉H₂₃NO
  参考文献：
  名称：

  镍催化内烯烃的对映选择性还原烷基氨基甲酰化

  摘要：

  内部烯烃的对映选择性还原二碳官能化已被开发以能够形成邻位立体中心。该方案可以轻松合成带有邻位或四元立体中心的手性吡咯烷酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。 DFT 计算表明对映决定步骤是氨基甲酰基-Ni 中间体的分子内迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202207536
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-1,1,1-trichlorobut-3-en-2-ol 在 锂硼氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-benzylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  伯醇的单碳认证和涉及 Jocic 型反应的醛的还原认证

  摘要：

  （三氯甲基）甲醇在一次操作中由醇或醛形成，可在涉及 LiBH4 的 Jocic 型反应中转化为伯醇。最终结果是方便的两步，伯醇的单碳同源或醛的还原性单碳同源，具有广泛的底物范围。该方法是步骤经济的，它很好地补充了已建立的单碳同源策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501089

文献信息

• Carbamoyl Fluoride-Enabled Enantioselective Ni-Catalyzed Carbocarbamoylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yue Li、Feng-Ping Zhang、Rong-Hua Wang、Shao-Long Qi、Yu-Xin Luan、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/jacs.0c09949

  日期：2020.11.25

  A carbamoyl fluoride-enabled enantioselective Ni-catalyzed carbocarbamoylation of unactivated alkenes was developed, providing a broad range of chiral γ-lactams bearing an all-carbon quaternary center in 45-96% yield and 38-97% ee.

  开发了一种氨基甲酰氟启用的对映选择性 Ni 催化的未活化烯烃的氨基甲酰化，以 45-96% 的产率和 38-97% 的 ee 提供了广泛的手性 γ-内酰胺，带有全碳季中心。
• Reductive hydrobenzylation of terminal alkynes <i>via</i> photoredox and nickel dual catalysis
  作者：Xian Zhao、Shengqing Zhu、Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1039/d1cc03668h

  日期：——

  A photoredox/nickel dual catalyzed reductive hydrobenzylation of alkynes and benzyl chlorides by employing alkyl amines as a stoichiometric reductant is described. This synergistic protocol proceeds via Markovnikov-selective migratory insertion of an alkyne into nickel hydride, followed by cross-coupling with benzyl chloride, providing facile access to important 1,1-disubstituted olefins. This reaction

  描述了使用烷基胺作为化学计量还原剂的炔烃和苄基氯的光氧化还原/镍双催化还原性加氢苄基化反应。该协同方案通过将炔烃选择性迁移插入氢化镍中，然后与苄基氯交叉偶联进行，从而轻松获得重要的 1,1-二取代烯烃。该反应通过利用容易获得的烷基胺作为氢源来生成氢化镍。温和的条件与范围广泛的芳烃和烷基炔烃以及氯化物相容。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Redox-Relay Heck Arylation of 1,1-Disubstituted Homoallylic Alcohols
  作者：Zhi-Min Chen、Margaret J. Hilton、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b06994

  日期：2016.9.14

  An enantioselective redox-relay oxidative Heck arylation of 1,1-disubstituted alkenes to construct β-stereocenters was developed using a new pyridyl-oxazoline ligand. Various 1,2-diaryl carbonyl compounds were readily obtained in moderate yield and good to excellent enantioselectivity. Additionally, analysis of the reaction outcomes using multidimensional correlations revealed that enantioselectivity

  使用新的吡啶基恶唑啉配体开发了 1,​​1-二取代烯烃的对映选择性氧化还原中继氧化 Heck 芳基化以构建 β-立构中心。各种 1,2-二芳基羰基化合物很容易以中等收率和良好至优异的对映选择性获得。此外，使用多维相关性对反应结果的分析表明，对映选择性与 1,1-二取代烯醇的特定电子特征和配体的极化程度有关。
• Cobalt-Catalyzed Benzylzincation of Alkynes
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201001061

  日期：——

  Carbometalation: Cobalt salts catalyze benzylzincation of alkynes to afford benzylated multisubstituted alkenes with high regio‐ and stereoselectivity. The scope of the reaction is wide enough to apply unfunctionalized alkynes as well as arylacetylenes. The reaction offers a new route to the regio‐ and stereoselective synthesis of an estrogen receptor antagonist (see scheme).

  Carbometalation：钴盐炔烃催化benzylzincation以提供苄基具有高区域选择性和立体多取代烯烃。该反应的范围足够广泛以应用未官能化的炔烃和芳基乙炔。该反应为雌激素受体拮抗剂的区域和立体选择性合成提供了一条新途径（参见方案）。
• Regioselective Fluoroalkylphosphorylation of Unactivated Alkenes by Radical‐Mediated Alkoxyphosphine Rearrangement**
  作者：Dong‐Tai Xie、Hong‐Lei Chen、Dian Wei、Bang‐Yi Wei、Zheng‐Hu Li、Jian‐Wu Zhang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.202203398

  日期：2022.7.25

  A regioselective radical fluoroalkylphosphorylation of unactivated alkenes is developed by a one-pot reaction of (bis)homoallylic alcohols, phosphine chlorides, and fluoroalkyl iodides under compact fluorescence light (CFL) irradiation. This protocol employs a novel radical rearrangement of alkoxyphosphine to achieve the unusual installing of a phosphoryl in the inner side of the terminal olefins by

  未活化烯烃的区域选择性自由基氟烷基磷酸化是通过 (双) 高烯丙醇、氯化膦和氟烷基碘化物在紧凑型荧光 (CFL) 照射下的一锅反应开发的。该协议采用一种新颖的烷氧基膦自由基重排，通过（双）高烯丙醇的脱羟基三官能化，在末端烯烃的内侧实现磷酰基的异常安装。