2-(2-iodophenyl)-1,1-dicyanovinyl | 561024-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)-1,1-dicyanovinyl
• 英文别名: 2-[(2-Iodophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 561024-26-8
• 化学式: C₁₀H₅IN₂
• 分子量: 280.068
• InChiKey: OZCIBKQZAKMDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-1,1-dicyanovinyl 、 Propan-2-yl 4-[(3-cyano-4,5,6-trimethylpyridin-2-yl)sulfanyl]-3-oxobutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到propan-2-yl 6-amino-5-cyano-2-{[(3-cyano-4,5,6-trimethylpyridin-2-yl)sulfanyl]methyl}-4-(2-iodophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-(3-氰基吡啶-2-基硫基)乙酰乙酸酯在杂环合成中的应用

  摘要：

  取代的 2-amino-4-aryl-3-cyano-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrido[3",2":4,5]thieno[3,2 -b]吡啶是通过 4-羟基-1H-噻吩并[2,3-b;4,5-b]二吡啶-2-酮与亚芳基丙二腈的反应或羟基噻吩二吡啶酮与醛和丙二腈的三组分反应合成的在三乙胺存在下的 DMF 中。在4-(3-cyanopyridin-2-)反应的基础上,开发了取代3-烷氧基羰基-6-氨基-4-芳基-2-(3-氰基吡啶-2-基硫甲基)-4H-吡喃的合成方法。硫代)乙酰乙酸酯和亚芳基丙二腈或醛和丙二腈。4-(3-氰基吡啶-2-基硫基)乙酰乙酸乙酯和4-甲氧基亚苄基氰基硫代乙酰胺用于合成6-(吡啶-2-基硫甲基)-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011877.60574.34
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 丙二腈 生成 2-(2-iodophenyl)-1,1-dicyanovinyl
  参考文献：
  名称：

  X 射线晶体结构、分子力学和量子化学计算，以及二氰基乙烯基苯单卤取代衍生物系列中非线性光学极化率的计算

  摘要：

  摘要 研究了一系列潜在的非线性光学 (NLO) 化合物 - 二氰基乙烯基苯的邻、间和对卤素取代衍生物的分子和晶体结构。使用 X 射线衍射分析研究了分子几何形状，并与分子力学 (MM3) 和从头算量子计算 (MP2 和 DFT) 的结果一起进行了讨论。已经揭示了晶体堆积对分子平面度的影响。所讨论分子的偶极矩和分子超极化率的计算是在有限场方法中进行的。除了之前发现的该系列的几种无着丝粒化合物外，在本研究中还发现了一个 pI 取代的二氰基乙烯基苯的无着丝粒晶体（空间群 Pna21，Z=4）。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00468-4

文献信息

• 4-(3-Cyanopyridin-2-ylthio)acetoacetates in synthesis of heterocycles
  作者：L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov、A. V. Gromova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011877.60574.34

  日期：2003.10

  Substituted 2-amino-4-aryl-3-cyano-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrido[3",2":4,5]thieno[3,2-b]pyridines were synthesized by the reactions of 4-hydroxy-1H-thieno[2,3-b;4,5-b]dipyridin-2-ones with arylidenemalononitriles or by the three-component reactions of hydroxythienodipyridinones with aldehydes and malononitrile in DMF in the presence of triethylamine. Methods for syntheses of substituted

  取代的 2-amino-4-aryl-3-cyano-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrido[3",2":4,5]thieno[3,2 -b]吡啶是通过 4-羟基-1H-噻吩并[2,3-b;4,5-b]二吡啶-2-酮与亚芳基丙二腈的反应或羟基噻吩二吡啶酮与醛和丙二腈的三组分反应合成的在三乙胺存在下的 DMF 中。在4-(3-cyanopyridin-2-)反应的基础上,开发了取代3-烷氧基羰基-6-氨基-4-芳基-2-(3-氰基吡啶-2-基硫甲基)-4H-吡喃的合成方法。硫代)乙酰乙酸酯和亚芳基丙二腈或醛和丙二腈。4-(3-氰基吡啶-2-基硫基)乙酰乙酸乙酯和4-甲氧基亚苄基氰基硫代乙酰胺用于合成6-(吡啶-2-基硫甲基)-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮。
• X-ray crystal structures, molecular mechanics and quantum chemical calculations, and calculations of the nonlinear optical polarizabilities in the series of monohalogen substituted derivatives of dicyanovinylbenzene
  作者：Mikhail Yu Antipin、Vladimir N Nesterov、Shan Jiang、Oleg Ya Borbulevych、David M Sammeth、Ekateriva V Sevostianova、Tatiana V Timofeeva

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00468-4

  日期：2003.5

  Abstract The molecular and crystal structure of a series of potential non-linear optical (NLO) compounds — o-, m- and p-halogen-substituted derivatives of dicyanovinylbenzene, has been studied. The molecular geometry was investigated with an X-ray diffraction analysis and discussed along with results of the molecular mechanics (MM3) and ab initio quantum calculations (MP2 and DFT). The influence of

  摘要 研究了一系列潜在的非线性光学 (NLO) 化合物 - 二氰基乙烯基苯的邻、间和对卤素取代衍生物的分子和晶体结构。使用 X 射线衍射分析研究了分子几何形状，并与分子力学 (MM3) 和从头算量子计算 (MP2 和 DFT) 的结果一起进行了讨论。已经揭示了晶体堆积对分子平面度的影响。所讨论分子的偶极矩和分子超极化率的计算是在有限场方法中进行的。除了之前发现的该系列的几种无着丝粒化合物外，在本研究中还发现了一个 pI 取代的二氰基乙烯基苯的无着丝粒晶体（空间群 Pna21，Z=4）。