((Z)-1-Methoxy-2-phenoxy-propenyloxy)-trimethyl-silane | 79388-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((Z)-1-Methoxy-2-phenoxy-propenyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: [(1-Methoxy-2-phenoxyprop-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；(1-methoxy-2-phenoxyprop-1-enoxy)-trimethylsilane
• CAS: 79388-34-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: LBJWVHKFNGDDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-1-Methoxy-2-phenoxy-propenyloxy)-trimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-Dimethyl-3-phenoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new route to 4-unsubstituted .BETA.-lactams through ureidomethylation of ketene silyl acetals.

  摘要：

  通过钛四氯化合物的存在下，利用酮烯硅缩醛与苄基N-(氯甲基)氨基甲酸酯的反应，合成了α-脲甲基化羧酸盐。随后在碳负载的钯催化剂上进行氢解反应，然后以二异丙基酰胺锂处理，得到了β-内酰胺类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1747

文献信息

• Facile synthesis of alkyl β-benzyloxyaminocarboxyolates related to monocyclic β-lactams.
  作者：Kiyoshi Ikeda、Kazuo Achiwa、Minoru Sekiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86233-4

  日期：1983.1

  N-Benzyloxyimines have been shown to react with ketene silyl acetals in the presence of trimethylsilyl triflate catalyst to give alkyl β-benzyloxyaminocarboxylates. Conversion of them to β-lactams has been exemplified.

  已显示在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化剂存在下，N-苄氧基氧亚甲基与乙烯酮甲硅烷基缩醛反应，生成烷基β-苄氧基氨基羧酸酯。已经举例说明了它们向β-内酰胺的转化。
• Organocatalytic Nucleophilic Substitution Reaction of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Ketene Silyl Acetals
  作者：Azusa Kondoh、Kazumi Koda、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00566

  日期：2019.4.5

  An organocatalytic nucleophilic substitution reaction of gem-difluoroalkenes with ketene silyl acetals was developed. Phosphazene P4-tBu effectively catalyzed the reaction under mild conditions to provide monofluoroalkenes possessing an alkoxycarbonylmethyl group in high yields with high Z selectivities.

  开发了宝石-二氟烯烃与乙烯酮甲硅烷基缩醛的有机催化亲核取代反应。磷腈P4- t Bu在温和条件下有效催化了该反应，以高收率和高Z选择性提供了具有烷氧羰基甲基的一氟烯烃。
• A new route to 4-unsubstituted .BETA.-lactams through ureidomethylation of ketene silyl acetals.
  作者：KIYOSHI IKEDA、YOSHIYASU TERAO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.1747

  日期：——

  α-Ureidomethylated carboxylates were obtained by the reaction of ketene silyl acetals with benzyl N-(chloromethyl) carbamates in the presence of titanium tetrachloride. Successive hydrogenolysis over palladium-on-charcoal followed by treatment with lithium diisopropylamide gave β-lactams.

  通过钛四氯化合物的存在下，利用酮烯硅缩醛与苄基N-(氯甲基)氨基甲酸酯的反应，合成了α-脲甲基化羧酸盐。随后在碳负载的钯催化剂上进行氢解反应，然后以二异丙基酰胺锂处理，得到了β-内酰胺类化合物。