7-氨基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 | 92673-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-氨基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯
• 中文别名: 7-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-6-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: 7-amino-6-ethoxycarbonyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；7-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；6-Aethoxycarbonyl-7-amino-1.2.4-triazolo<2.3-a>pyrimidin；7-Amino-6-aethoxycarbonyl-s-triazolo<1.5-a>pyrimidin；Ethyl 7-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 92673-40-0
• 化学式: C₈H₉N₅O₂
• mdl: MFCD05856881
• 分子量: 207.192
• InChiKey: WXSXMQHHGMMINY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  30.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到6-carbamoyl-7-hydroxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些2,7-二取代的6-乙氧基羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶的CC再循环

  摘要：

  乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯和乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯在乙醇中与3-取代的3-氨基吡唑和5-氨基-1,2,4-三唑缩合，得到2-取代的6-乙氧基-羰基-7-甲基-和7-氨基-6-乙氧基羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶以及7-氨基-6-乙氧基羰基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。在碱的存在下，它们分别重排为2-取代的6-乙酰基-7-羟基-和6-氨基甲酰基-7-羟基吡唑并[1,5-a]嘧啶，以及6-氨基甲酰基-7-羟基-1,2 ，4-三唑并[1，5-a]嘧啶。根据1形成了H（包括NOESY）NMR光谱数据，以及环化产物，是乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯与5-氨基吡唑的非环状缩合加合物（作为氰基衍生物）。在醇碱性溶液的存在下，它们也以高收率转化为6-氨基甲酰基-7-羟基吡唑并嘧啶。当在12％的乙醇碱性水溶液中回流更长的时间时，6-乙氧基羰基-2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶和6-乙酰基-7-羟基-2-甲基吡唑并[1

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0760-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(4H-[1,2,4]triazol-1-yl)formamidine 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-氨基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成：3-氨基[1,2,4]三唑对烯腈和烯胺的反应性

  摘要：

  已经开发了多种新的7-取代的[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和6-取代的[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-7-胺衍生物通过3-氨基[1,2,4]三唑与烯胺腈和烯胺酮的反应合成。产物的区域取向和结构通过光谱和分析数据以及通过另一种途径的合成得到证实。该方法被证明是简单，有效和高收率的，并且获得了[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的多样性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3222