(R)-2,2-Dimethyl-1-[(R)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-yl]-propan-1-ol | 183625-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-1-[(R)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-yl]-propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-2,2-dimethyl-1-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 183625-33-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: QRBSYAMXEXEEBO-PJXLKNAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-1-[(R)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-yl]-propan-1-ol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以82%的产率得到2(R)-N-[(S)-α-methylbenzyl]amino-3-azido-1(R)-tert-butylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of enantiomerically pure d-threo-PDMP; manipulation of a core 2,3-diamino alcohol unit

  摘要：

  The C(3)-N bond of various non-activated enantiomerically pure aziridine-2-methanols was regioselectively cleaved by nitrogen nucleophiles to provide a variety of beta-aminoalanine derivatives in high yields. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00319-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-1-[(R)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-yl]-propan-1-ol 在 草酰氯 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-1-[(R)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的叠氮基酮的高度非对映选择性还原

  摘要：

  由相应的仲醇通过Swern氧化制备各种对映体纯的叠氮基酮。那些结构稳定α氨基酮被立体选择性地由三仲丁基硼氢化锂还原®提供具有高非对映选择性和化学产率相应的醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00703-x

文献信息

• Efficient Syntheses of (<i>1R,2R</i>)- and (<i>1S,2S</i>)-2-Amino-1-alkyl(or aryl)-1,3-propanediols by Regioselective Ring Opening of Aziridine-2-methanols
  作者：Soo-Kyung Choi、Jin-Soo Lee、Jung-Ho Kim、Won Koo Lee

  DOI：10.1021/jo961168z

  日期：1997.2.1
• Stereoselective synthesis of enantiomerically pure d-threo-PDMP; manipulation of a core 2,3-diamino alcohol unit
  作者：Seong-Ho Shin、Eun Young Han、Chan Sun Park、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00319-0

  日期：2000.8

  The C(3)-N bond of various non-activated enantiomerically pure aziridine-2-methanols was regioselectively cleaved by nitrogen nucleophiles to provide a variety of beta-aminoalanine derivatives in high yields. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Highly diastereoselective reduction of enantiomerically pure aziridino ketones
  作者：Bong Chan Kim、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00703-x

  日期：1996.9

  Various enantiomerically pure aziridino ketones were prepared from the corresponding secondary alcohols by Swern oxidation. Those configurationally stable α-amino ketones were stereoselectively reduced by L-Selectride® to provide the corresponding alcohol with high diastereoselectivities and chemical yields.

  由相应的仲醇通过Swern氧化制备各种对映体纯的叠氮基酮。那些结构稳定α氨基酮被立体选择性地由三仲丁基硼氢化锂还原®提供具有高非对映选择性和化学产率相应的醇。