7-氮杂吲哚-5-甲醛 | 1187927-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-氮杂吲哚-5-甲醛
• 英文名称: (R)-N¹-(benzyloxycarbonyl)-1,3-diaminobutane
• 英文别名: (R)-1-Cbz-amino-butyl-3-amine；benzyl N-[(3R)-3-aminobutyl]carbamate
• CAS: 1187927-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: BCEXTNLECRJBLD-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氮杂吲哚-5-甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,10R)-N¹,N¹²-bis-(benzyloxycarbonyl)-1,12-diamino-3,10-dimethyl-4,9-diazadodecane
  参考文献：
  名称：

  3,10-二甲基亚精胺的（3 R，10 R）-和（3 S，10 S）-非对映异构体的合成

  摘要：

  摘要 据报道，C-甲基化精胺（Spm）类似物1,12-二氨基-3,10-二甲基-4,9-二氮十二烷（3,10-Me 2 Spm）的先前非对映异构体的合成简单而实用从2-（Boc-氨基）-1-丙醇的对映异构体开始。标题化合物以克级制备，具有优异的总收率和对映体纯度。由于可以通过改变手性中心的构型来调节3,10‑Me 2 Spm的生化特性，因此这些类似物不仅对研究精胺的细胞功能，甚至对与精胺代谢紊乱有关的疾病都有研究价值。 。

  DOI：

  10.1134/s1068162020060126
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N¹-(benzyloxycarbonyl)-N³-(tertbutyloxycarbonyl)-1,3-diaminobutane 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到7-氮杂吲哚-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  3,10-二甲基亚精胺的（3 R，10 R）-和（3 S，10 S）-非对映异构体的合成

  摘要：

  摘要 据报道，C-甲基化精胺（Spm）类似物1,12-二氨基-3,10-二甲基-4,9-二氮十二烷（3,10-Me 2 Spm）的先前非对映异构体的合成简单而实用从2-（Boc-氨基）-1-丙醇的对映异构体开始。标题化合物以克级制备，具有优异的总收率和对映体纯度。由于可以通过改变手性中心的构型来调节3,10‑Me 2 Spm的生化特性，因此这些类似物不仅对研究精胺的细胞功能，甚至对与精胺代谢紊乱有关的疾病都有研究价值。 。

  DOI：

  10.1134/s1068162020060126

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-3-methylspermidines
  作者：M. A. Khomutov、T. A. Keinanen、M. T. Hyvonen、J. Weisell、J. Vepsalainen、L. Alhonen、S. N. Kochetkov、A. R. Khomutov

  DOI：10.1134/s1068162015050064

  日期：2015.9

  Earlier unknown enantiomerically pure (R)- and (S)-1,8-diamino-3-methyl-4-azaoctane's (3-MeSpd's) were synthesized with high overall yields and optical purity starting from commercially available R- and S-isomers of N-Boc-2-aminopropanol-1. Application of R- and S-isomers of 3-MeSpd for the investigation of the stereospecificity of spermidine transporter and peculiarities of deoxyhypusine synthase

  从市售的R和S异构体开始，以较高的总收率和光学纯度合成了未知的对映体纯的（R）-和（S）-1,8-二氨基-3-甲基-4-氮杂辛烷（3-MeSpd）。 N-Boc-2-氨基丙醇-1。讨论了3-MeSpd的R-和S-异构体在亚精胺转运蛋白立体特异性和脱氧水苏氨酸合酶反应特性研究中的应用。