2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-phenylpropanamide | 66719-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-(6-methoxy-2-naphthyl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 66719-03-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: BUDHFUSUYOOXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 、 苯胺 在 氟里昂-22 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种制备酰胺的方法

  摘要：

  本发明公开一种酰胺类化合物的制备方法，其制备方法为：将羧酸类化合物、胺类化合物、二氟卡宾试剂和碱性物质在有机溶剂中搅拌混合，升温至60‑130℃反应6‑15h，反应结束后，得到酰胺类化合物；本发明利用二氟卡宾试剂作为偶联试剂，将羧酸和胺直接缩合生成酰胺化合物。该方法使用的原料廉价易得，反应条件温和，操作简便，产率较高。

  公开号：

  CN115838338A

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Radical-Mediated Decarboxylative C–C and C–S Couplings of Carboxylic Acids via Iron Photocatalysis
  作者：Li-Jing Li、Yi Wei、Yu-Lian Zhao、Yang Gao、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04395

  日期：2024.2.9

  Despite the significant success of decarboxylative radical reactions, the catalytic systems vary considerably upon different radical acceptors, requiring renewed case-by-case reaction optimization. Herein, we developed an iron catalytic condition that enables the highly efficient decarboxylation of various carboxylic acids for a range of radical transformations. This operationally simple protocol was

  尽管脱羧自由基反应取得了巨大成功，但催化系统在不同的自由基受体上存在很大差异，需要根据具体情况重新优化反应。在此，我们开发了一种铁催化条件，可以实现各种羧酸的高效脱羧，从而实现一系列自由基转化。这种操作简单的方案适用于各种自由基受体，提供结构多样的肟醚、烯基化、炔基化、硫醇化和酰胺化产物，可实现优异的产率（> 40 个例子，高达 95% 的产率）。