2-fluoro-5-(methoxycarbonyl)benzoic acid | 387882-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5-(methoxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-fluoro-5-methoxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 387882-89-5
• 化学式: C₉H₇FO₄
• 分子量: 198.151
• InChiKey: PFHCAUHEORIQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-(methoxycarbonyl)benzoic acid 在 伯吉斯试剂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-methyl 3-(5-(2-amino-1-phenylpropan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2012054510A1

文献信息

• Discovery of a Novel Vascular Disrupting Agent Inhibiting Tubulin Polymerization and HDACs with Potent Antitumor Effects
  作者：Huajian Zhu、Yuchen Tan、Chen He、Yang Liu、Yiping Duan、Wenjian Zhu、Tiandong Zheng、Dahong Li、Jinyi Xu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Shengtao Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00681

  日期：2022.8.25

  disrupting agents (VDAs) capable of inhibiting microtubule polymerization and histone deacetylases (HDACs) were designed and synthesized using the tubulin polymerization inhibitor TH-0 as the lead compound. Among them, compound TH-6 exhibited the most potent antiproliferative activity (IC50 = 18–30 nM) against a panel of cancer cell lines. As expected, TH-6 inhibited tubulin assembly and increased the acetylation

  大多数血管破坏剂（VDA）无法阻止肿瘤边缘血管的再生，导致肿瘤反弹和复发。在此，以微管聚合抑制剂TH-0为先导化合物，设计并合成了一系列能够抑制微管聚合的新型多功能血管破坏剂（VDA）和组蛋白去乙酰化酶（HDAC） 。其中，化合物TH-6对一组癌细胞系表现出最有效的抗增殖活性 (IC 50 = 18–30 nM)。正如所料，TH-6抑制微管蛋白组装并增加 HepG2 细胞中 HDAC 底物蛋白的乙酰化水平。进一步的体内抗肿瘤试验表明TH-6有效抑制肿瘤生长，无明显毒性。更重要的是，TH-6破坏了内部和外周肿瘤脉管系统，这有助于停药后的持续肿瘤抑制作用。总之，对于临床癌症治疗的新方法， TH-6值得进一步研究。