(RS)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-9H-9-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrobenzocyclohepten-1-carboxamide | 135729-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (RS)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-9H-9-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrobenzocyclohepten-1-carboxamide
• 英文别名: N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-5-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-4-carboxamide
• CAS: 135729-80-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: VQXKUYQZRKUECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-9H-9-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrobenzocyclohepten-1-carboxamide 在 palladium dihydroxide ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到(RS)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-9H-benzocyclohepten-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 5-HT.sub.3 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及式I的5-HT.sub.3受体拮抗剂化合物：##STR1## 其中虚线表示可选的双键；n为1、2或3；p为0、1、2或3；q为0、1或2；每个R.sup.1是独立选择的卤素、羟基、较低的烷氧基、较低的烷基、硝基、氨基、氨基羰基、（较低的烷基）氨基、二（较低的烷基）氨基和（较低的酰基）氨基；每个R.sup.2是较低的烷基；R.sup.3是从式（a）、（b）、（c）和（d）中选择的一组：##STR2## 其中u为0或1；z为1、2或3；R.sup.4为C.sub.1-7烷基、C.sub.3-8环烷基、C.sub.3-8环烷基-C.sub.1-2烷基或（CH.sub.2）.sub.tR.sup.5，其中t为1或2，R.sup.5为噻吩基、吡咯基或呋喃基，每个都可以进一步被选择自C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、三氟甲基或卤素的一个或两个取代基取代，或是苯基，可选地被一个或两个选择自C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和C.sub.1-4烷基的取代基取代，可选地被羟基、C.sub.1-4烷氧基、羧基、酯化羧基或在体内可水解的酰氧基取代的C.sub.1-4烷基；以及其药学上可接受的盐、单个异构体、异构体混合物、制备方法、组合物和使用方法。

  公开号：

  US05202333A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基奎宁 、 三甲基铝 、 (9aR*)-7,8,9,9a-tetrahydrocyclohepta[cd][2]benzofuran-2(6H)-one 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到(RS)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-9H-9-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrobenzocyclohepten-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 5-HT.sub.3 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及式I的5-HT.sub.3受体拮抗剂化合物：##STR1## 其中虚线表示可选的双键；n为1、2或3；p为0、1、2或3；q为0、1或2；每个R.sup.1是独立选择的卤素、羟基、较低的烷氧基、较低的烷基、硝基、氨基、氨基羰基、（较低的烷基）氨基、二（较低的烷基）氨基和（较低的酰基）氨基；每个R.sup.2是较低的烷基；R.sup.3是从式（a）、（b）、（c）和（d）中选择的一组：##STR2## 其中u为0或1；z为1、2或3；R.sup.4为C.sub.1-7烷基、C.sub.3-8环烷基、C.sub.3-8环烷基-C.sub.1-2烷基或（CH.sub.2）.sub.tR.sup.5，其中t为1或2，R.sup.5为噻吩基、吡咯基或呋喃基，每个都可以进一步被选择自C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、三氟甲基或卤素的一个或两个取代基取代，或是苯基，可选地被一个或两个选择自C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和C.sub.1-4烷基的取代基取代，可选地被羟基、C.sub.1-4烷氧基、羧基、酯化羧基或在体内可水解的酰氧基取代的C.sub.1-4烷基；以及其药学上可接受的盐、单个异构体、异构体混合物、制备方法、组合物和使用方法。

  公开号：

  US05202333A1

文献信息

• New tricyclic compounds
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0430190B1

  公开（公告）日：1995-07-05
• US5202333A
  申请人：——

  公开号：US5202333A

  公开（公告）日：1993-04-13