2-ethyldihydro-2,5,5-trimethyl-3(2H)-furanone | 66166-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-ethyldihydro-2,5,5-trimethyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2-ethyl-2,5,5-trimethyldihydrofuran-3-one；2-Ethyl-2,5,5-trimethyloxolan-3-one
• CAS: 66166-87-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GTUBQMBMKBMUMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-乙基苯甲醛 、 5-ethyldihydro-2,2,5-trimethyl-3(2H)-furanone 、 2-ethyldihydro-2,5,5-trimethyl-3(2H)-furanone 在 sodium methylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-[1-(4-bromo-2-ethylphenyl)methylidene]-5-ethyl-2,2,5-trimethyldihydrofuran-3-one 、 4-[1-(4-bromo-2-ethylphenyl)methylidene]-2-ethyl-2,5,5-trimethyldihydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-PHENYLPYRANE-3,5-DIONES, 4-PHENYLTHIOPYRANE-3,5-DIONES AND 2-PHENYLCYCLOHEXANE-1,3,5-TRIONES AS HERBICIDES
  [FR] NOUVEAUX HERBICIDES

  摘要：

  Pyrandione、thiopyrandione和cyclohexanetrione化合物，适用于作为除草剂使用。

  公开号：

  WO2009074314A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3-heptyn-2,5-diol 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-ethyldihydro-2,2,5-trimethyl-3(2H)-furanone 、 2-ethyldihydro-2,5,5-trimethyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  光化学[1,3] -oh移位的机理和立体化学的实验研究。光化学的非伍德沃德和霍夫曼反应路径

  摘要：

  提出了对4-甲基，4-乙基二取代的3-亚烷基-2-萘酚衍生物1a，b和5a，b的光化学的实验研究。已表明[1,3] -OH位移的发生仅取决于基底的基态构象。该构象又由C 2和C 4的手性固定。对于化合物1a，b，羟基位于环外双键的平面内。激发该有利构象导致环外双键旋转90°。由于取代基之间在C 4和C 9之间的相互作用优先形成一种扭曲的几何形状。产生的[1,3] -OH位移的立体化学结果与在平面位移的情况下预期的结果非常吻合。进一步的证据是通过5a，b的辐照获得了非伍德沃德和霍夫曼反应路径的发生的证据。尽管发生了有利的基态构象，但发生了超分子转移，但这种转移并未发生。取而代之的是形成一个90°扭曲的中间体，从中可以观察到仅无辐射的过渡到基态。借助于低温NOE测量来建立所形成的光产物的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86186-x

文献信息

• 4-PHENYLPYRANE-3,5-DIONES, 4-PHENYLTHIOPYRANE-3,5-DIONES AND 2-PHENYLCYCLOHEXANE-1,3,5-TRIONES AS HERBICIDES
  申请人：Muehlebach Michel

  公开号：US20100279872A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Pyrandione, thiopyrandione and cyclohexanetrione compounds, which are suitable for use as herbicides.

  Pyrandione、thiopyrandione和cyclohexanetrione化合物，适用于作为除草剂使用。
• PEIJNENBURG, W. J. G. M.;BUCK, H. M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4821-4836
  作者：PEIJNENBURG, W. J. G. M.、BUCK, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• PYRANDIONES, THIOPYRANDIONES AND CYCLOHEXANTRIONES HAVING HERBICIDAL PROPERTIES
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP2222657B1

  公开（公告）日：2012-09-12
• US8895761B2
  申请人：——

  公开号：US8895761B2

  公开（公告）日：2014-11-25