1-(4-Chlorophenyl)-2-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine | 1266062-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-2-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 1266062-91-2
• 化学式: C₁₇H₁₇ClFN
• 分子量: 289.78
• InChiKey: HOQWDUDUCXUDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(pent-4-en-1-yl)aniline 、 对溴氟苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-Chlorophenyl)-2-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯烃在Pd-N键中的分子内插入。上的反应性底物和配位体结构的影响（P-P）的Pd（Ar）的[N（AR 1）（CH 2）3 CR═CHR']配合物

  摘要：

  研究的合成和一系列（P-P）的Pd（Ar）的[N（AR的反应1）（CH 2）3 CR═CHR']络合物3中描述。通过将侧链烯烃顺式插入到Pd-N键中，这些络合物被转化为可观察到的（P-P）Pd（Ar）[吡咯烷-2-基甲基]络合物4。然后，配合物4经过C-C键形成的还原性消除反应，生成N-芳基-2-苄基吡咯烷衍生物2。动力学研究表明3到4和4到2的转化率在1个数量级内。报告了膦配体结构，烯烃取代以及Ar和Ar 1基团的电子性质对反应速率的影响，以及氘同位素效应研究的结果。详细讨论了氨基palpalpalation步骤的机制，并且本文描述的实验结果与通过速率确定配体置换并快速氨基palpalpalation进行的3至4的转化最一致。这些转化代表了未活化烯烃向Pd-N键的协同迁移插入的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/om200008t

文献信息

• Intramolecular Insertion of Alkenes into Pd−N Bonds. Effects of Substrate and Ligand Structure on the Reactivity of (P−P)Pd(Ar)[N(Ar¹)(CH₂)₃CR═CHR′] Complexes
  作者：Joshua D. Neukom、Nicholas S. Perch、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/om200008t

  日期：2011.3.14

  thyl] complexes 4 via syn insertion of the pendant alkene into the Pd−N bond. Complexes 4 then undergo C−C bond-forming reductive elimination to yield N-aryl-2-benzylpyrrolidine derivatives 2. Kinetic studies indicate the rates of conversion of 3 to 4 and 4 to 2 are within 1 order of magnitude. The effects of phosphine ligand structure, alkene substitution, and the electronic properties of the Ar and

  研究的合成和一系列（P-P）的Pd（Ar）的[N（AR的反应1）（CH 2）3 CR═CHR']络合物3中描述。通过将侧链烯烃顺式插入到Pd-N键中，这些络合物被转化为可观察到的（P-P）Pd（Ar）[吡咯烷-2-基甲基]络合物4。然后，配合物4经过C-C键形成的还原性消除反应，生成N-芳基-2-苄基吡咯烷衍生物2。动力学研究表明3到4和4到2的转化率在1个数量级内。报告了膦配体结构，烯烃取代以及Ar和Ar 1基团的电子性质对反应速率的影响，以及氘同位素效应研究的结果。详细讨论了氨基palpalpalation步骤的机制，并且本文描述的实验结果与通过速率确定配体置换并快速氨基palpalpalation进行的3至4的转化最一致。这些转化代表了未活化烯烃向Pd-N键的协同迁移插入的罕见例子。