(4S,5S)-3-(but-3-enyl)-4-ethenyl-5-(hydroxymethyl)oxazolidine-2-one | 262284-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-3-(but-3-enyl)-4-ethenyl-5-(hydroxymethyl)oxazolidine-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-3-but-3-enyl-4-ethenyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 262284-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: XHVRNBJAIQYAIM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-(but-3-enyl)-4-ethenyl-5-(hydroxymethyl)oxazolidine-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-3-oxa-1-azabicyclo[4.3.0]non-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4a,5-Dihydrostreptazolin

  摘要：

  (-)-4a,5-二氢链霉菌素是以D-甘油醛乙酸酐为起始材料，在九步反应中成功合成的。关键步骤包括： 1. 将由D-甘油醛乙酸酐衍生而来的亚胺与烯丙基格氏试剂进行非对映选择性加成； 2. 进行了环闭合反应； 3. 完成了一种立体选择性自由基介导的烯炔环化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2841::aid-ejoc2841>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(but-3-enyl)-N-{(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl}carbamate 在 溶剂黄146 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(4S,5S)-3-(but-3-enyl)-4-ethenyl-5-(hydroxymethyl)oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4a,5-Dihydrostreptazolin

  摘要：

  (-)-4a,5-二氢链霉菌素是以D-甘油醛乙酸酐为起始材料，在九步反应中成功合成的。关键步骤包括： 1. 将由D-甘油醛乙酸酐衍生而来的亚胺与烯丙基格氏试剂进行非对映选择性加成； 2. 进行了环闭合反应； 3. 完成了一种立体选择性自由基介导的烯炔环化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2841::aid-ejoc2841>3.0.co;2-w

文献信息

• Cossy, Janine; Pévet, Isabelle; Meyer, Christophe, Synlett, 2000, # 1, p. 122 - 124
  作者：Cossy, Janine、Pévet, Isabelle、Meyer, Christophe

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-4a,5-Dihydrostreptazolin
  作者：Janine Cossy、Isabelle Pévet、Christophe Meyer

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2841::aid-ejoc2841>3.0.co;2-w

  日期：2001.8

  (-)-4a,5-Dihydrostreptazolin has been synthesized in nine steps from D-glyceraldehyde acetonide. Key steps include a diastereoselective addition of a vinylic Grignard reagent to an imine derived from D-glyceraldehyde acetonide, a ring-closing metathesis, and a stereoselective radical-mediated enyne cyclization.

  (-)-4a,5-二氢链霉菌素是以D-甘油醛乙酸酐为起始材料，在九步反应中成功合成的。关键步骤包括： 1. 将由D-甘油醛乙酸酐衍生而来的亚胺与烯丙基格氏试剂进行非对映选择性加成； 2. 进行了环闭合反应； 3. 完成了一种立体选择性自由基介导的烯炔环化反应。