bis<2-(N-methylcarboxamido)phenyl> diselenide | 4338-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis<2-(N-methylcarboxamido)phenyl> diselenide
• 英文别名: 2,2'-diselanediylbis(N-methylbenzamide)；2,2-diselenobis-(N-methyl-benzamide)；N-methyl-2-[[2-(methylcarbamoyl)phenyl]diselanyl]benzamide
• CAS: 4338-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂Se₂
• 分子量: 426.235
• InChiKey: PLWUZIWZUQGURL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<2-(N-methylcarboxamido)phenyl> diselenide 在 双氧水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-(Methylcarbamoyl)benzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺的谷胱甘肽过氧化物酶模拟物：二级和三级酰胺取代基对抗氧化活性的影响

  摘要：

  Sec 或 terts：已合成了一系列sec和tert酰胺取代的二硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的合成模拟物，使用 H 2 O 2、Cum-OOH 和t BuOOH 作为合成模拟物，对其抗氧化活性进行了表征和研究底物和PhSH作为硫醇共底物。显示基于仲酰胺的二硒化物中酰胺部分的游离 NH 基团的取代可增强 GPx 活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800483
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2H-1,2-苯并异硒唑-3-酮 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis<2-(N-methylcarboxamido)phenyl> diselenide
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺的谷胱甘肽过氧化物酶模拟物：二级和三级酰胺取代基对抗氧化活性的影响

  摘要：

  Sec 或 terts：已合成了一系列sec和tert酰胺取代的二硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的合成模拟物，使用 H 2 O 2、Cum-OOH 和t BuOOH 作为合成模拟物，对其抗氧化活性进行了表征和研究底物和PhSH作为硫醇共底物。显示基于仲酰胺的二硒化物中酰胺部分的游离 NH 基团的取代可增强 GPx 活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800483
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰苯吖嗪 在 bis<2-(N-methylcarboxamido)phenyl> diselenide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以16%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯并异硒唑-3(2H)-酮和双(2-氨基甲酰基)苯基二硒化物作为有机化合物过氧化氢氧化的新型催化剂

  摘要：

  摘要 双(2-氨基甲酰基)苯基二硒化物和苯并异硒唑-3(2H)-酮，特别是依布硒啉，已被发现是硫化物过氧化氢氧化成亚砜、N,N-二甲基腙氧化成腈和吖嗪成羰基化合物的新催化剂。 .

  DOI：

  10.1080/00397919608003617

文献信息

• Lithium diselenide in aprotic medium - a convenient reagent for synthesis of organic diselenides
  作者：Ludwik Syper、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89801-x

  日期：1988.1

  The reduction of selenium with lithium in THF in the presence of diphenylacetylene as a catalyst afforded lithium diselenide, which reacted with electrophiles giving alkyl or aryl diselenides 1 - 3 and selenides 4, as by-products. The useful method for preparation of diselenides based on this reaction was elaborated.

  在二苯乙炔作为催化剂的存在下，用锂在THF中还原硒，得到二硒化锂，其与亲电试剂反应生成副产物烷基或芳基二硒化物1-3和硒化物4。阐述了基于该反应制备二硒化物的有用方法。
• Synthesis and Structure-Activity Correlation Studies of Secondary- and Tertiary-Amine-Based Glutathione Peroxidase Mimics
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200900818

  日期：2009.9.28

  In this study, a series of secondary‐ and tertiary‐amino‐substituted diaryl diselenides were synthesized and studied for their glutathione peroxidase (GPx) like antioxidant activities with H2O2, cumene hydroperoxide, or tBuOOH as substrates and with PhSH or glutathione (GSH) as thiol cosubstrates. This study reveals that replacement of the tert‐amino groups in benzylamine‐based diselenides by sec‐amino

  在这项研究中，合成了一系列仲和叔氨基取代的二芳基二硒化物，并研究了它们的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的抗氧化活性，例如以H 2 O 2，枯烯氢过氧化物或t BuOOH为底物，以PhSH或谷胱甘肽为抗氧化剂。（GSH）作为硫醇共底物。这项研究表明，用仲氨基取代苄胺基二硒化物中的叔氨基可以显着增强芳族硫醇（PhSH）和GSH分析系统的催化活性。特别是，N-丙基和N-异丙基氨基取代的二硒化物的活性是相应的N，N的8-18倍当将GSH用作硫醇共底物时，在所有三个过氧化物系统中都使用基于二丙基胺和N，N-二异丙基胺的化合物。虽然催化机理仲丁基-氨基-取代的diselenides是类似于的叔基于胺的化合物，在一些关键中间体的稳定性和反应性的差异占在GPx的样活性的差异。观察到，在产生催化活性硒醇方面，仲氨基比叔氨基更好。这是由于在从基于仲胺的二硒化物衍生的硒烯基硫化物中不存在任何重要的硫醇交换反应。此外，硒酸（RSeO2
• Diselenides and Benzisoselenazolones as Antiproliferative Agents and Glutathione-S-Transferase Inhibitors
  作者：Dorota Krasowska、Nunzio Iraci、Claudio Santi、Józef Drabowicz、Marcin Cieslak、Julia Kaźmierczak-Barańska、Martina Palomba、Karolina Królewska-Golińska、Jakub Magiera、Luca Sancineto

  DOI：10.3390/molecules24162914

  日期：——

  A series of variously functionalized selenium-containing compounds were purposely synthesized and evaluated against a panel of cancer cell lines. Most of the compounds showed an interesting cytotoxicity profile with compound 5 showing a potent activity on MCF7 cells. The ethyl amino derivative 5 acts synergistically with cis-platin and inhibits the GST enzyme with a potency that well correlates with the cytotoxicity observed in MCF7 cells. A computational analysis suggests a possible binding mode on the GST enzyme. As the main outcome of the present study, the ethyl amino derivative 5 emerged as a valid lead compound for further, future developments.

  一系列功能化的含硒化合物被有意合成并针对一系列癌细胞系进行评估。大多数化合物展现出有趣的细胞毒性谱，其中化合物5在MCF7细胞中表现出强效活性。乙基氨基衍生物5与顺铂呈协同作用，并抑制了GST酶的活性，其活性与在MCF7细胞中观察到的细胞毒性密切相关。计算分析表明，乙基氨基衍生物5可能在GST酶上存在结合模式。作为本研究的主要结果，乙基氨基衍生物5被确定为一个有效的引物化合物，可用于进一步未来的开发。
• Mlochowski, Jacek; Kloc, Krystian; Syper, Ludwik, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 12, p. 1239 - 1244
  作者：Mlochowski, Jacek、Kloc, Krystian、Syper, Ludwik、Inglot, Anna D.、Piasecki, Egbert

  DOI：——

  日期：——
• SYPER, LUDWIK;MLOCHOWSKI, JACEK, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6119-6130
  作者：SYPER, LUDWIK、MLOCHOWSKI, JACEK

  DOI：——

  日期：——