tert-butyl (2R)-2-[(7aR)-6,7-dihydro-2H-1-benzofuran-7a-yl]piperidine-1-carboxylate | 735315-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(7aR)-6,7-dihydro-2H-1-benzofuran-7a-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 735315-19-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: AZNSAKMGVHHQOA-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(7aR)-6,7-dihydro-2H-1-benzofuran-7a-yl]piperidine-1-carboxylate 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-((6R,7aR)-6-Bromo-2-oxo-6,7-dihydro-2H-benzofuran-7a-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-viroallosecurinine

  摘要：

  The first diastereoselective chiral synthesis of (+)-viroallosecurinine, isolated front Securinega virosa as a cytotoxic alkaloid, was achieved by using a chelation-controlled addition of an alkyne moiety to the corresponding ketone, and a ring-metathesis, as key reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.031
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'(Z)-heptenoyl]piperidine 在 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(7aR)-6,7-dihydro-2H-1-benzofuran-7a-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-viroallosecurinine

  摘要：

  The first diastereoselective chiral synthesis of (+)-viroallosecurinine, isolated front Securinega virosa as a cytotoxic alkaloid, was achieved by using a chelation-controlled addition of an alkyne moiety to the corresponding ketone, and a ring-metathesis, as key reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.031

文献信息

• First total synthesis of (+)-viroallosecurinine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Masayuki Watanabe、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.031

  日期：2004.6

  The first diastereoselective chiral synthesis of (+)-viroallosecurinine, isolated front Securinega virosa as a cytotoxic alkaloid, was achieved by using a chelation-controlled addition of an alkyne moiety to the corresponding ketone, and a ring-metathesis, as key reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.