5-bromo-N-(cyclopropylmethyl)-2-nitroaniline | 1162696-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-(cyclopropylmethyl)-2-nitroaniline
• CAS: 1162696-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 271.114
• InChiKey: BANPHRWLCBMZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-(cyclopropylmethyl)-2-nitroaniline 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-bromo-N1-(cyclopropylmethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  色氨酸2,3-双加氧酶原始稠环选择性抑制剂的合理设计

  摘要：

  色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 是一种含有血红素的酶，在肝脏中以高浓度组成型表达，负责l-色氨酸 ( l- Trp) 稳态。由于通过犬尿氨酸途径增强l- Trp 分解代谢，TDO2 在癌细胞中的表达导致抑制免疫介导的肿瘤排斥。在本文的研究中，我们公开了一种新的 6-(1 H-indol-3-yl)-苯并三唑支架的 TDO2 抑制剂，从现有抑制剂开始，通过合理设计开发。初始支架的硬化导致了稳定化合物的合成，显示出纳摩尔级的细胞效力，并更好地了解可以容纳在h TDO2活性位点内的结构调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00323
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 、 环丙基甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-bromo-N-(cyclopropylmethyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  色氨酸2,3-双加氧酶原始稠环选择性抑制剂的合理设计

  摘要：

  色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 是一种含有血红素的酶，在肝脏中以高浓度组成型表达，负责l-色氨酸 ( l- Trp) 稳态。由于通过犬尿氨酸途径增强l- Trp 分解代谢，TDO2 在癌细胞中的表达导致抑制免疫介导的肿瘤排斥。在本文的研究中，我们公开了一种新的 6-(1 H-indol-3-yl)-苯并三唑支架的 TDO2 抑制剂，从现有抑制剂开始，通过合理设计开发。初始支架的硬化导致了稳定化合物的合成，显示出纳摩尔级的细胞效力，并更好地了解可以容纳在h TDO2活性位点内的结构调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00323

文献信息

• [EN] FUSED IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLE CONDENSÉS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2015115673A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention provides compounds represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, N-oxides thereof, solvates thereof or prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds represented by formula (I) have affinity and selectivity for the gamma-aminobutyric acid A receptor subunit alpha 5 (GABAA α5) and act as GABAA α5 negative allosteric modulators (GABAA α5 NAM), so that they are useful in the prevention and/or treatment of diseases which are related to the GABAA α5 such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了由式(I)表示的化合物，其药学上可接受的盐，N-氧化物，溶剂合物或前药（其中字符如描述中所定义）。由式(I)表示的化合物对γ-氨基丁酸A受体亚单位α5（GABAA α5）具有亲和力和选择性，并作为GABAA α5负向变构调节剂（GABAA α5 NAM）发挥作用，因此它们在预防和/或治疗与GABAA α5相关的疾病，如阿尔茨海默病中是有用的。
• [EN] PHENYLACETAMIDES AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] PHÉNYLACÉTAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019014300A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：式（I）或其立体异构体、互变异构体或其药用可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Fused imidazole compounds
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10016439B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention provides compounds represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, N-oxides thereof, solvates thereof or prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds represented by formula (I) have affinity and selectivity for the gamma-aminobutyric acid A receptor subunit alpha 5 (GABAA α5) and act as GABAA α5 negative allosteric modulators (GABAA α5 NAM), so that they are useful in the prevention and/or treatment of diseases which are related to the GABAA α5 such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了式(I)代表的化合物、其药学上可接受的盐、其N-氧化物、其溶液剂或其原药（其中特征如描述中所定义）。式（I）代表的化合物对γ-氨基丁酸A受体亚基α5（GABAA α5）具有亲和性和选择性，可作为GABAA α5负异位调节剂（GABAA α5 NAM），因此可用于预防和/或治疗与GABAA α5相关的疾病，如阿尔茨海默病。
• [EN] HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE D'HÉPARANE SULFATE POUR TRAITER DES MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2016057834A9

  公开（公告）日：2017-04-13
• The development of benzimidazoles as selective rho kinase inhibitors
  作者：E. Hampton Sessions、Michael Smolinski、Bo Wang、Bozena Frackowiak、Sarwat Chowdhury、Yan Yin、Yen Ting Chen、Claudia Ruiz、Li Lin、Jennifer Pocas、Thomas Schröter、Michael D. Cameron、Philip LoGrasso、Yangbo Feng、Thomas D. Bannister

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.124

  日期：2010.3

  Rho Kinase (ROCK) is a serine/threonine kinase whose inhibition could prove beneficial in numerous therapeutic areas. We have developed a promising class of ATP-competitive inhibitors based upon a benzimidazole scaffold, which show excellent potency toward ROCK (IC50 < 10 nM). This report details the optimization of selectivity for ROCK over other related kinases such as Protein kinase A (PKA). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.