2-Hydroxy-6-(4-nitrophenyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-(4-nitrophenyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₆F₃N₃O₃
• 分子量: 285.182
• InChiKey: SMWGXSIMABHRRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-en-2-one 、 2-Hydroxy-6-(4-nitrophenyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-5-((4-(4-nitrophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)oxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用溴化烯酮对 4-(三卤甲基)嘧啶-2(1H)-酮进行取代基驱动的选择性 N-/O-烷基化

  摘要：

  报道了使用 5-溴烯酮/烯胺酮作为烷基化剂对 4-(三卤甲基)嘧啶-2( 1H )-酮进行选择性N-或O-烷基化。发现对N - 或O - 区域异构体的选择性是由嘧啶环 6 位上存在的取代基驱动的，因此能够以 60-95% 的产率制备每种异构体作为唯一产物。随后烯胺酮部分与氮双亲核试剂的环缩合导致嘧啶-唑缀合物的产率为 55-83%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02919