7-氯-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑 | 2942-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 7-氯-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-Mercaptomethyl-7-chlor-benzthiazol
• 英文别名: 7-Chlor-2-methylmercapto-benzothiazol；7-chloro-2-methylsulfanyl-benzothiazole；7-Chloro-2-(methylthio)benzo[d]thiazole；7-chloro-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 2942-18-9
• 化学式: C₈H₆ClNS₂
• 分子量: 215.727
• InChiKey: XOQZYOLFJNHFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 7-Chlor-2-methylmercapto-6-nitrobenzthiazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. I. Synthesis and antimicrobial activities of thiazoloquinoline derivatives.

  摘要：

  通过以下两种方法制备了一系列取代的噻唑并[4，5-g]-、[5，4-g]-、[4，5-h]-和[5，4-h]喹啉羧酸，目的是提供新的抗菌药物。其中一种合成方法是通过氨基苯并噻唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合、Gould-Jacobs 反应、N-烷基化和水解等连续步骤进行的。另一种是正交氨基巯基喹啉的噻唑环化反应。这项工作中制备的这些化合物在体外进行了抗菌活性评估。9-氯-8-乙基-5, 8-二氢-5-氧代噻唑并-[4, 5-g] 喹啉-6-羧酸（28b）的活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 7-氯-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙的氯取代类似物的合成–荧光团用于流式细胞术分析

  摘要：

  报道了一系列不对称的单次甲基花菁染料，噻唑橙的含氯类似物的合成，吸收和荧光性质。通过流式细胞术研究了它们的染色能力。已经确定了给出稳定染色强度的每种染料的饱和浓度。研究了染料B9，B11，B13染色活巨噬细胞和凋亡性脾细胞的能力。通过荧光显微镜检测到的粘附巨噬细胞核中的阳性信号表明B9，B11和B13染料对DNA具有良好的特异性。在凋亡测定中，对膜联蛋白V阳性的细胞用染料B9，B11和B13比碘化丙啶染色更亮。尽管B13表现出高的DNA选择性，但它会诱导脾细胞凋亡，因此不适合检测死细胞。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2011.03.012

文献信息

• Inhibitors of heat shock protein 70 (Hsp70) with enhanced metabolic stability reduce tau levels
  作者：Hao Shao、Xiaokai Li、Shigenari Hayashi、Jeanette L. Bertron、Daniel M.C. Schwarz、Benjamin C. Tang、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128025

  日期：2021.6

  The molecular chaperone, Heat Shock Protein 70 (Hsp70), is an emerging drug target for neurodegenerative diseases, because of its ability to promote degradation of microtubule-associated protein tau (MAPT/tau). Recently, we reported YM-08 as a brain penetrant, allosteric Hsp70 inhibitor, which reduces tau levels. However, the benzothiazole moiety of YM-08 is vulnerable to metabolism by CYP3A4, limiting

  分子伴侣热休克蛋白 70 (Hsp70) 是一种新兴的神经退行性疾病药物靶点，因为它能够促进微管相关蛋白 tau (MAPT/tau) 的降解。最近，我们报道了 YM-08 作为脑渗透剂、变构 Hsp70 抑制剂，可降低 tau 水平。然而，YM-08 的苯并噻唑部分易受 CYP3A4 代谢的影响，限制了其作为化学探针的进一步应用。在这篇手稿中，我们通过将卤素原子系统地引入苯并噻唑环并改变末端吡啶中杂原子的位置，设计并合成了 17 种 YM-08 衍生物。在微粒体测定中，我们发现化合物 JG-23 的代谢稳定性提高了 12 倍，并且在两种基于细胞的模型中保留了降低 tau 水平的能力。
• Analogues of the Allosteric Heat Shock Protein 70 (Hsp70) Inhibitor, MKT-077, As Anti-Cancer Agents
  作者：Xiaokai Li、Sharan R. Srinivasan、Jamie Connarn、Atta Ahmad、Zapporah T. Young、Adam M. Kabza、Erik. R. P. Zuiderweg、Duxin Sun、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1021/ml400204n

  日期：2013.11.14

  The rhodacyanine, MKT-077, has antiproliferative activity against cancer cell lines through its ability to inhibit members of the heat shock protein 70 (Hsp70) family of molecular chaperones. However, MKT-077 is rapidly metabolized, which limits its use as either a chemical probe or potential therapeutic. We report the synthesis and characterization of MKT-077 analogues designed for greater stability. The most potent molecules, such as 30 (JG-98), were at least 3-fold more active than MKT-077 against the breast cancer cell lines MDA-MB-231 and MCF-7 (EC50 values of 0.4 +/- 0.03 and 0.7 +/- 0.2 mu M, respectively). The analogues modestly destabilized the chaperone clients, Aka and Raf1, and induced apoptosis in these cells. Further, the microsomal half-life of JG-98 was improved at least 7-fold (t(1/2) = 37 min) compared to MKT-077 (t(1/2) < 5 min). Finally, NMR titration experiments suggested that these analogues bind an allosteric site that is known to accommodate MKT-077. These studies advance MKT-077 analogues as chemical probes for studying Hsp70s roles in cancer.
• Ricci,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 490 - 498
  作者：Ricci,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pays,M.; Beljean,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3044 - 3051
  作者：Pays,M.、Beljean,M.

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI NORIO; TANAKA YOSHIAKI; DOHMORI RENZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 1, 1-11
  作者：SUZUKI NORIO、 TANAKA YOSHIAKI、 DOHMORI RENZO

  DOI：——

  日期：——